O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate | 171754-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；2,3,4-tri-O-acety-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 171754-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₃NO₉
• 分子量: 540.782
• InChiKey: AZKAYLMRACTTIX-ICBNADEASA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的（2,3）-唾液酸-T抗原的仿生合成及其从粘蛋白MUC1和MUC4掺入糖肽抗原中。

  摘要：

  上皮肿瘤细胞上的糖蛋白通常表现出异常的糖基化特征。由葡糖胺转移的下调和唾液酸化过早导致的聚糖侧链的不完全形成导致另外的肽表位，其在粘蛋白型糖蛋白中变得可为免疫系统所接近。这些癌症特异性结构改变被认为是对肿瘤细胞进行选择性免疫攻击的有前途的基础。在与肿瘤相关的糖抗原中，（2,3）-唾液酸-T抗原已被确定为最丰富的聚糖，存在于几种不同的癌细胞系中。根据线性仿生策略，通过保护的半乳糖胺-苏氨酸前体的逐步聚糖链延伸合成（2,3）-唾液酸-T抗原。

  DOI：

  10.1002/chem.200400228
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  VIII型B组链球菌荚膜多糖的二烯丙基化六糖的合成。

  摘要：

  作为设计，开发和制备针对细菌病原体B组链球菌的保护性疫苗的计划的一部分，我们报告了二唾液酸化六糖的合成。此六糖代表VIII型血清型特异性荚膜多糖的一部分，该多糖具有四糖重复单元[β-L-Rhap-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 4）- [α-Neu5Ac-（2-→3）]-β-D-Galp-（1→4）] n。我们已经合成了与该重复单元相对应的四糖。Eichler，HJ Jennings，DM Whitfield，J.Carbohydr。Chem。，16（1997）385-411]。由于认为保护性表位涉及几个重复单元，因此研究了扩展该四糖的方法。这个目标要求将β-L-Rhap的非反应性OH-4进行糖基化，这是通过将D-Galp糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体与β-L-Rhap-（1→4）-D-Glcp受体偶联来实现的。随后将该三糖作为供体偶联至α-Neu5Ac-（2-→3）-D-Galp二

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00103-2

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Easy Chemo-Enzymatic Synthesis of Human Milk Trisaccharides from a Common Selectively Protected Lactose Building Block
  作者：Barbara La Ferla、Luigi Lay、Laura Poletti、Giovanni Russo、Luigi Panza

  DOI：10.1080/07328300008544082

  日期：2000.1

  Three glycosyllactosides, contained in the neutral fraction of human milk oligosaccharides, were synthesised in a simple and straightforward manner through a sequence based on a chemo-enzymatic approach. Lipase catalysed regioselective 6'-O-acylation of benzyl β-lactoside, followed by the introduction of an isopropylidene group and acetylation afforded, depending on the reaction conditions, compounds

  通过基于化学酶法的序列，以简单直接的方式合成了人乳寡糖中性部分中所含的三种糖基糖苷。脂肪酶催化苄基β-乳糖苷的区域选择性6'- O-酰化，然后引入异亚丙基并进行乙酰化，具体取决于反应条件，化合物4a和4b允许选择性地进入3、3'和6位'。糖基化与适当的捐助者给了三糖6,9和12。
• Linkable sialyl lewis x analogs
  申请人：——

  公开号：US20040097403A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Disclosed herein is a class of linkable tetrasaccharide compounds that includes the amino phenyl glycoside of sialyl Lewis X (SLe X ) and related analogs. These compounds have conjugatable nucleophilic groups, making them useful in preparing multimeric SLe X compositions. In particular, the disclosed SLe X compounds can be used to prepare selectin binding ligand conjugates by linking them to a reporter moiety, such as a contrast agent, a radiodiagnostic agent, or a cytotoxic or chemotherapeutic agent. The SLe X compounds and conjugates of the invention exhibit binding to selectin that is similar to native Sialyl Le x , and are, therefore, useful for diagnosing and treating selectin-mediated disorders and related conditions.

  本文披露了一类可连接的四糖化合物，包括唾液酸Lewis X（SLeX）的氨基苯基糖苷及相关类似物。这些化合物具有可共轭的亲核基团，使它们在制备多聚SLeX组分时非常有用。具体而言，披露的SLeX化合物可用于通过将它们与报告基团（如对比剂、放射诊断剂或细胞毒性或化疗剂）连接起来制备选择素结合配体共轭物。本发明的SLeX化合物和共轭物表现出与天然唾液酸Lex相似的选择素结合能力，因此对于诊断和治疗选择素介导的疾病及相关病症非常有用。
• Synthesis of a Fluorinated Sialophorin Hexasaccharide-Threonine Conjugate for Fmoc Solid-Phase Glycopeptide Synthesis
  作者：Markus Daum、Frederik Broszeit、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/ejoc.201600523

  日期：2016.8

  immunological studies. In particular the enhanced metabolic stability and intrinsic immunogenicity of fluorinated carbohydrates has spurred research on their use for vaccine design. Herein, a first total synthesis of an orthogonally protected and fluorinated hexasaccharide-threonine conjugate of the natural sialophorin antigen has been accomplished. Starting from readily available monosaccharide building blocks

  对聚糖介导的疾病和健康识别机制的解码需要使用结构明确的寡糖作为分子探针。由于其通常有利的特性，脱氧氟糖已成为一类有前途的选择性修饰的碳水化合物，用于生物学和免疫学研究。特别是氟化碳水化合物增强的代谢稳定性和内在免疫原性刺激了对其用于疫苗设计的研究。在此，天然唾液酸蛋白抗原的正交保护和氟化六糖-苏氨酸缀合物的第一次全合成已经完成。从容易获得的单糖构建块开始，目标糖基氨基酸 1 通过 [3+3']-block 糖基化策略组装。连同其 (1.
• Regioselective Deacetylation and Glycosylation in the Synthesis of the Sialyl Lewis X Tetrasaccharide, a Key Component of the Recognition Site of PSGL-1
  作者：Maciej Pudelko、Danuta Kowalczyk、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-0030-1259054

  日期：2010.12

  A high-yielding regioselective deprotection of three out of five hydroxy groups of a Lewis X trisaccharide, which proceeds under very mild basic conditions, and a regio- and stereoselective sialylation reaction enable an efficient access to the sialyl Lewis X tetrasaccharide.

  在非常温和的碱性条件下，对路易斯 X 三糖五个羟基中的三个进行了高产率的区域选择性脱保护，并进行了区域和立体选择性的硅烷基化反应，从而高效地获得了硅烷基路易斯 X 四糖。