7-Methyl-3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine | 367490-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Methyl-3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine
• 英文别名: 7-methyl-3-methylene-1,5-benzodioxepane；7-Methyl-3-methylidene-1,5-benzodioxepine
• CAS: 367490-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ODXRNQPJDJPAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到(±)-7-methylspiro[1,5-benzodioxepine-3,2-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  具有海洋气味的气味域中的构效关系

  摘要：

  继续我们对海洋气味剂的研究，我们在此描述了几种新的支架。其中，2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醛尤为引人关注。结果表明，具有 Calone 1951® 家族酮官能团的七元环可以被带有醛官能团的五元环取代。此外，这项工作让我们发现了与香兰素非常接近的有价值的 2-甲氧基-4-甲基苯基甲基碳酸酯 (20b) 和 2-甲氧基-2,4-二甲基-1,3-苯并二氧戊环 (29d) )，属于异丁香酚/二氢丁香酚嗅觉家族。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403365
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 、 3,4-二羟基甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到7-Methyl-3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  An Easy Palladium-Catalyzed Access to Substituted 3-Methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepines

  摘要：

  在钯催化下，取代的苯-1,2-二醇与 2-（羟甲基）烯丙基醇的碳酸氢盐缩合，得到了相应的 3-亚甲基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16092

文献信息

• Investigation of Selective Mono-deallylation of O,O'-Diallylcatechols and 3-Methylene-1,5-benzodioxepanes
  作者：Maiko Hayashida、Miyuki Ishizaki、Hiroshi Hara

  DOI：10.1248/cpb.54.1299

  日期：——

  Selective mono-deallylation of O,O′-diallylcatechols using 10% Pd/C was investigated to give the correspond-ing allylphenols. A similar reaction of 3-methylene-1,5-benzodioxepanes afforded O-methacryl catecohols. When substrates bearing various substituents on the benzene ring were subjected to the reaction, regioselective cleavage of an ether bond occurred at the side of para position to an electron-withdrawing group on the aromatic ring. On the other hand, an electron-donating group did not cause any selectivity.

  研究人员使用 10% Pd/C 对 O,O′-二烯丙基邻苯二酚进行选择性单烯丙基化反应，从而得到相应的烯丙基苯酚。3-亚甲基-1,5-苯并二氧杂环庚烷也发生了类似的反应，得到了 O-甲基丙烯酰邻苯二酚。当苯环上带有不同取代基的底物发生反应时，醚键在芳香环上对位侧与电子吸收基团发生区域选择性裂解。另一方面，电子捐赠基则没有任何选择性。