4-methyl-1-(prop-2-ynyl)quinolinium bromide | 1429316-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(prop-2-ynyl)quinolinium bromide
• CAS: 1429316-86-8
• 化学式: Br*C₁₃H₁₂N
• 分子量: 262.149
• InChiKey: CSDQGJDCGDNFKC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(prop-2-ynyl)quinolinium bromide 、 3-甲基-2-(甲硫基)苯并噻唑鎓对甲苯磺酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肽核酸（PNA）的简便功能可用于反义和单核苷酸多态性检测

  摘要：

  在此报告中，我们显示了叠氮基官能化肽核酸（PNA）的便捷的树脂上铜点击功能化如何实现各种基于PNA的检测策略。首先，与F / Q标记的DNA结合使用时，噻唑橙（TO）单击的PNA探针有助于二进制读数，从而提高了反义检测的灵敏度。其次，我们的TO-PNA共轭物还允许单核苷酸多态性检测。由于在没有TO标签的情况下也可以进行反义检测，因此我们基于含PNA的叠氮基-D-鸟氨酸的传感平台甚至还可以提供更多和更高级的功能化和传感策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob01592e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 3-溴丙炔 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以64.5%的产率得到4-methyl-1-(prop-2-ynyl)quinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基肽核酸的固体载体修饰的还原烷基化和顺序还原烷基化点击化学

  摘要：

  用衍生自d-脯氨酰基-（1 S，2 S）-2-氨基环戊烷羧酸（acpcPNA）的α/β骨架将荧光团定点附着在吡咯烷基肽核酸（PNA）骨架上的方法已开发。该策略涉及将含醛标记物进行合成后的还原性烷基化，将其预先修饰成acpcPNA（3 R，4 S固体载体上的）-3-氨基吡咯烷-4-羧酸。还原烷基化反应非常有效，并且与包括Fmoc保护的氨基，叠氮化物和炔烃在内的一系列反应性官能团兼容。这样可以通过酰胺键形成或Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC，也称为点击化学）进一步连接易于获得的含羧基，炔烃或叠氮化物的标记。以这种方式连接的标记不会对acpcPNA与其DNA靶标配对的亲和力和特异性产生负面影响。还研究了这种方法在创建自报告的pyr和噻唑橙标记的acpcPNA探针中的应用，这些探针可以响应正确的DNA靶标而产生荧光变化。在存在DNA的情况下，噻唑橙标记的acpcPNA观察到强烈的荧光

  DOI：

  10.1021/bc3005914

文献信息

• Clickable styryl dyes for fluorescence labeling of pyrrolidinyl PNA probes for the detection of base mutations in DNA
  作者：Boonsong Ditmangklo、Jaru Taechalertpaisarn、Khatcharin Siriwong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/c9ob01492f

  日期：——

  sensitive analysis of genetic mutations. In this work, we synthesized novel alkyne-modified styryl dyes for conjugation with pyrrolidinyl peptide nucleic acid (acpcPNA) by click chemistry for the development of hybridization responsive fluorescent PNA probes. The free styryl dyes generally exhibited weak fluorescence in aqueous media, and the fluorescence was significantly enhanced (up to 125-fold) upon

  荧光杂交探针是快速，特异性和灵敏地分析遗传突变的重要工具。在这项工作中，我们通过点击化学合成了新颖的炔烃修饰的苯乙烯基染料，用于与吡咯烷基肽核酸（acpcPNA）偶联，以开发杂交响应性荧光PNA探针。游离苯乙烯基染料通常在水性介质中显示弱荧光，并且与DNA双链体结合后，荧光显着增强（最多125倍）。选定的对DNA表现出良好响应的苯乙烯基染料通过PNA与PNA偶联顺序还原烷基化-点击化学。尽管这些探针与互补DNA杂交时显示的荧光变化很小，但是在存在结构错位（包括错配，脱碱基和碱基插入的DNA靶标）的情况下，观察到了显着的荧光增强。携带碱基插入的DNA实现了最大的荧光量子产率增加（高达14.5倍）。尽管设计了许多探针以对互补的DNA靶标产生荧光反应，但对突变（例如单核苷酸多态性（SNP），碱基插入/缺失和无碱基位点）有反应的探针却很少见。因此，苯乙烯基染料标记的acpcPNA是一种独特的探针，