(S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-3-mercapto-3-methyl-butyrylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-mercapto-3-methyl-butyric acid | 141824-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-3-mercapto-3-methyl-butyrylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-mercapto-3-methyl-butyric acid
• CAS: 141824-04-6
• 化学式: C₃₀H₄₀N₆O₉S₂
• 分子量: 692.814
• InChiKey: PSCJUXVSMITWJH-WJNSRDFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  243.09
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-3-mercapto-3-methyl-butyrylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-mercapto-3-methyl-butyric acid 在 ammonium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <3'-NO2Tyr¹>DPDPE
  参考文献：
  名称：

  具有δ阿片样物质受体选择性的[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽的环取代和其他构象受限的酪氨酸类似物。

  摘要：

  构象受限的含环状二硫键的δ阿片受体选择性脑啡肽类似物[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽（DPDPE）通过2'（CH3）和3'（I，OCH3，NO2，NH2）环取代和被β-甲基构象约束的β-甲基酪氨酸衍生物置于1位。这些类似物的效价和选择性通过在小鼠输精管上的生物测定（MVD，δ受体测定）和豚鼠回肠（GPI，mu受体测定）测定，以及在大鼠脑中使用[3H] CTOP（ μ配体）和[3H] [p-ClPhe4] DPDPE（δ配体）。类似物在结合测定和生物测定中显示出高度可变的效力。Hammett常数为正的芳香环取代基的效能降低，而具有负Hammett约束的取代基则增加了阿片受体的效价。基于结合的最有效和最具选择性的化合物是[2'-MeTyr1] DPDPE（结合分析中IC50 = 0.89 nM，选择性比为1310）。含6-羟基-2-氨基四氢-2-羧酸的类似物[Hat1] DPDPE在两种测

  DOI：

  10.1021/jm00091a006
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 叔丁氧羰基-3-硝基-L-酪氨酸 、 N^α-Boc-(S-p-MeBzl)-D-penicillamine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-3-mercapto-3-methyl-butyrylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-mercapto-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  具有δ阿片样物质受体选择性的[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽的环取代和其他构象受限的酪氨酸类似物。

  摘要：

  构象受限的含环状二硫键的δ阿片受体选择性脑啡肽类似物[D-Pen2，D-Pen5]脑啡肽（DPDPE）通过2'（CH3）和3'（I，OCH3，NO2，NH2）环取代和被β-甲基构象约束的β-甲基酪氨酸衍生物置于1位。这些类似物的效价和选择性通过在小鼠输精管上的生物测定（MVD，δ受体测定）和豚鼠回肠（GPI，mu受体测定）测定，以及在大鼠脑中使用[3H] CTOP（ μ配体）和[3H] [p-ClPhe4] DPDPE（δ配体）。类似物在结合测定和生物测定中显示出高度可变的效力。Hammett常数为正的芳香环取代基的效能降低，而具有负Hammett约束的取代基则增加了阿片受体的效价。基于结合的最有效和最具选择性的化合物是[2'-MeTyr1] DPDPE（结合分析中IC50 = 0.89 nM，选择性比为1310）。含6-羟基-2-氨基四氢-2-羧酸的类似物[Hat1] DPDPE在两种测

  DOI：

  10.1021/jm00091a006