(S)-[1-benzyl-2-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 158457-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-[1-benzyl-2-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 158457-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: QVMHCKAMYSHFKA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-benzyl-2-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 六氟异丙醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-benzyl-1-(p-tolyl)-2,3-dihydropyrazino[1,2-a]indol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇对吲哚的立体特异性N-酰化和相应的微波介导的吡唑并吲哚合成

  摘要：

  我们设想通过使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂，轻松构建各种吡嗪并吲哚，从而消除金属催化的开发途径。HFIP促进了该过程，HFIP已成为开发新型稠合杂环的强大工具。这种级联方法将不对称的N-酰化与通过Pictet-Spengler反应的连续分子内环化混合在一起，作为形成整个两个立体异构中心的有效工具。我们的方法涉及在取代的吲哚上掺入L-氨基酸以提供手性N-酰化的吲哚前体，然后环化以对映体过量高达99％以上的吡嗪并吲哚衍生物，收率良好至优异，在药物开发中作为分子支架具有巨大潜力。我们还描述了基于密度泛函理论的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132017
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-[1-benzyl-2-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇对吲哚的立体特异性N-酰化和相应的微波介导的吡唑并吲哚合成

  摘要：

  我们设想通过使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂，轻松构建各种吡嗪并吲哚，从而消除金属催化的开发途径。HFIP促进了该过程，HFIP已成为开发新型稠合杂环的强大工具。这种级联方法将不对称的N-酰化与通过Pictet-Spengler反应的连续分子内环化混合在一起，作为形成整个两个立体异构中心的有效工具。我们的方法涉及在取代的吲哚上掺入L-氨基酸以提供手性N-酰化的吲哚前体，然后环化以对映体过量高达99％以上的吡嗪并吲哚衍生物，收率良好至优异，在药物开发中作为分子支架具有巨大潜力。我们还描述了基于密度泛函理论的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132017

文献信息

• NOVEL BIS-AMIDES AS ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110224210A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to novel bis-amide derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型双酰胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。
• Direct enantioselective α-amination of amides guided by DFT prediction of E/Z selectivity in a sulfonium intermediate
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ricardo Meyrelles、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.03.002

  日期：2023.3

  method for the preparation of chiral α-amino amides from cheap and abundant starting materials. Our strategy relies on a direct amination of amides using enantiopure sulfinamides. It involves a [2,3]-sigmatropic rearrangement of a key sulfonium intermediate. We further show how quantum chemical calculations allow predictive insights into the critical E/Z selectivity of this amino-vinyloxy-sulfonium species

  手性胺是一类非常重要的化合物，对其强大的合成方法仍然有很高的需求。在此，我们报告了一种前所未有的从廉价且丰富的起始原料制备手性 α-氨基酰胺的方法。我们的策略依赖于使用对映体纯亚磺酰胺对酰胺进行直接胺化。它涉及关键硫鎓中间体的 [2,3]-σ 重排。我们进一步展示了量子化学计算如何允许对这种氨基-乙烯氧基-硫鎓物种的关键E/Z选择性进行预测性洞察。
• [EN] CCK AND/OR GASTRIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE LA CCK ET/OU LA GASTRINE
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：WO1993020099A2

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) This invention relates to novel compounds with the general structure A-B-C and their pharmaceutically acceptable salts, to medicinal compositions containing them, and to the use of such medicinal compositions in the treatment of certain disease states. The compounds of the invention are represented schematically as A-B-C wherein S1-S4 are in general lypophilic residues, S5 is a polar or hydrophilic residue, and L1-L5 are optional linking units. The compounds of this invention bind to CCK and/or gastrin receptors with high affinity and are therefore useful in the treatment of diseases which involve the dysfunction of a physiological process regulated by either of these hormones.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés de la structure générale A-B-C et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, des compositions médicinales les contenant et l'utilisation de telles compositions médicinales pour le traitement de certaines maladies. Les composés de l'invention sont représentés schématiquement par A-B-C où S1-S4 sont d'une façon générale des groupements lipophiles, S5 est un groupement polaire ou hydrophile et L1-L5 sont des unités de liaison facultatives. Les composés de cette invention se fixent aux récepteurs de la cholécystokinine et/ou de la gastrine avec une très grande affinité et sont donc utiles pour le traitement de maladies découlant d'un dysfonctionnement d'un processus physiologique régulé par l'une ou l'autre de ces hormones.