(2R,4R)-4-羟甲基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯 | 64970-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-4-羟甲基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯
• 英文名称: (2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4c-hydroxymethyl-2r-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester；3-Carbomethoxy-4-(R)-hydroxymethyl-2-(R)-phenylthiazolidin；Methyl (2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 64970-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: ADNWYJDDAXIYJU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-羟甲基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到(2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Strecker 反应轻松合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42399
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4R)-4-羟甲基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从L（+）-半胱氨酸立体定向的总合成d-生物素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00463a042

文献信息

• Stereospecific total synthesis of d-biotin from L(+)-cysteine
  作者：Pat N. Confalone、Giacomo Pizzolato、Enrico G. Baggiolini、Dianne Lollar、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00463a042

  日期：1977.10
• A Facile Synthesis of a Key Intermediate for (+)-Biotin via Strecker Reaction
  作者：Masahiko Seki、Yoshikazu Mori、Mayumi Kimura

  DOI：10.1055/s-2003-42399

  日期：——

  (syn-anti, 2:1). Amidation of 5b and subsequent cyclization gave bicyclic compound 6, which, upon reduction with zinc dust, hydrolysis and subsequent cyclization, furnished thiolactone 2, a key intermediate for (+)-biotin (1).

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。