3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one | 90772-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-(2-bromoethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 90772-23-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• mdl: MFCD11173710
• 分子量: 253.098
• InChiKey: COWCNNNWVPGRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,6-dihydro-8H-[1,2,3]triazolo[5',1':3,4]pyrazino[2,1-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  一锅串联点击反应和交叉脱氢偶联合成N-稠合三唑-哌嗪-喹唑啉酮

  摘要：

  本文报道了一种一锅法合成四环三唑-哌嗪-喹唑啉酮融合的 N-杂环支架的方法。在该策略中，采用两种高效合成反应的串联方法，即点击和交叉脱氢偶联反应，具有高原子经济性，以获得目标 N-融合支架。由于具有高度官能团耐受性，该方法具有广泛的底物范围。有趣的是，其中一些衍生物显示出强烈的白色固态荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03435
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 二溴亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-bromoethyl)quinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环 N-杂环化合物，第 68 部分：3-(2-Bromoethyl)quinazolin-4(3H)-one 和 3-(2-Bromoethyl)-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4(3H)-one 的反应通过 Dimroth 型重排与伯烷基胺

  摘要：

  摘要 3-(2-溴乙基)喹唑啉-4(3H)-one 与乙基-和正-丙胺反应通过 Dimroth 型重排得到异常稠合的 3-烷基-4-烷基亚氨基喹唑啉，以及正常取代的 3- (2-烷基氨基乙基)衍生物在甲醇中。还研究了 3-(2-溴乙基)-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4(3H)-one 与伯烷基胺的反应，用于该重排反应的范围。

  DOI：

  10.1080/00397911003668570

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Synthesis and Antifungal Activities of N3-Substituted Quinazolin-4-one Catalyzed by 3-Methylimidazole Ionic Liquids
  作者：G. Liu、C.P. Liu、C.N. Ji、L. Sun、X.G. Liu、Q.W. Wen、S.G. Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15509

  日期：——

  N3-Substituted quinazolin-4-one was synthesized by alkyl bromide and quinazolin-4-one was synthesized by anthranilic acid and formamide, catalyzing in various 3-methylimidazole ionic liquids and TBAB. The results showed that the yield of N3-substituted quinazolin-4-one increased appreciably and the reaction time shorted under ionic liquids and TBAB. Using 1-methyl–3-(2-hydroxyl-3-acetoxylpropyl)imidazolium fluoroborate or 1-propyl-3-methylimidazole fluoroborate as catalyst, the yield of N3-benzylquinazolin-4-one reached 85.1 and 82.0 %, increased 27 % more than the yield of traditional conditions. The compounds were evaluated for their in vitro antifungal activity against Fusarium graminearum, Fusarium oxysporum and Cytospora mandshurica. Compound 3f inhibited Fusarium graminearum with EC50 28.85 μg/mL, Fusarium oxysporum with EC50 24.68 μg/mL and Cytospora mandshurica with EC50 37.67 μg/mL.

  在各种 3-甲基咪唑离子液体和 TBAB 催化下，以烷基溴合成了 N3-取代的喹唑啉-4-酮，以蒽酸和甲酰胺合成了喹唑啉-4-酮。结果表明，在离子液体和 TBAB 催化下，N3-取代的喹唑啉-4-酮的产率明显增加，反应时间缩短。以 1-甲基-3-（2-羟基-3-乙酰氧基丙基）咪唑鎓氟硼酸盐或 1-丙基-3-甲基咪唑鎓氟硼酸盐为催化剂，N3-苄基喹唑啉-4-酮的收率分别达到 85.1%和 82.0%，比传统条件下的收率提高了 27%。化合物对禾谷镰刀菌、氧孢镰刀菌和曼秀雷敦胞囊霉的体外抗真菌活性进行了评价。化合物 3f 对禾谷镰刀菌的 EC50 值为 28.85 μg/mL，对草孢镰刀菌的 EC50 值为 24.68 μg/mL，对曼氏孢子菌的 EC50 值为 37.67 μg/mL。
• 一种含1,3,4-噁二唑的喹唑啉-4(3H)-酮类衍生物、制备方法及应用
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN112239464B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于农药领域，公开了一种含1，3，4‑噁二唑的喹唑啉‑4(3H)‑酮类衍生物、制备方法及应用，该类衍生物的结构如式(I)所示：本发明涉及的化合物制备方法简单，对水稻白叶枯病菌、水稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌具有明显的抑制作用，可应用于防治由真菌和细菌引起的植物病害。
• Synthesis, X-ray Crystal Structure, and Antimicrobial Studies of New Quinazolin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives Containing the 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole Moiety and 4-Piperidinyl Linker
  作者：Nan Wu、Yehui Yang、Guangmin Tian、Lian An、Songsong Liu、Taisen Yan、Mingyan Yi、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03670

  日期：2023.12.13

  A total of 35 new quinazolinone derivatives bearing the 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole scaffold and the 4-piperidinyl linker were designed, prepared, and assessed for their antibacterial and antifungal activities. Among these derivatives, the chemical structure of compound F5 was clearly verified via single-crystal X-ray diffraction analysis. The experimental results revealed that some of the

  设计、制备了总共 35 种带有 1,2,4-三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二唑支架和 4-哌啶基连接基的新型喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗菌和抗真菌作用活动。在这些衍生物中，化合物F5的化学结构通过单晶X射线衍射分析得到了清晰的验证。实验结果表明，部分化合物对受试植物病原菌表现出良好甚至优异的抑制作用。例如，化合物F33能够强烈抑制米黄单胞菌pv。米曲霉( Xoo ) 体外的 EC 50 （半最大有效浓度）值为 4.1 μg/mL，比商品化杀菌剂双甲噻唑有效约 16 倍。值得注意的是，该化合物还有效抑制了盆栽水稻中Xoo的增殖，在 200 μg/mL 浓度下表现出 47.6% 的良好体内保护功效。随后，通过不同的生物物理和生化方法探讨了化合物F33的抗菌机制。最后，部分化合物在体外具有较好的抗真菌活性，如化合物F19对烟草疫霉（50 μg/mL时抑制率为67.2%）。总之，目前
• 一种含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN116804001A

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明公开了一种结构式A的化合物，其制备方法为：以化合物Ⅰ和吡啶为原料，溶于有机溶剂，加热反应至TLC监测反应原料消失，得到所述含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物；这一含吡啶盐的喹唑啉酮衍生物为一类新型化合物，对柑橘溃疡病菌、水稻白叶枯病菌等植物病原细菌具有抑制作用，可应用于制备抑植物病原细菌药剂。#imgabs0#