[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-methoxy-3,5-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 1029696-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-methoxy-3,5-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1029696-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₆F₆O₁₂S₂
• 分子量: 542.385
• InChiKey: BFAABZMNAUAWEE-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-methoxy-3,5-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双平行或双串联反演有效合成β-d-甘露糖苷和β-d-塔洛糖苷

  摘要：

  邻近的赤道酯基团在Lattrell-Dax（亚硝酸盐介导的）碳水化合物差向异构反应中起着非常重要的作用，从而以高收率诱导了转化化合物的形成。基于这种效应，从相应的β- d-半乳糖苷和β- d合成β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷的有效合成路线-葡糖苷，已经被设计。本路线基于经由各自的亚苯乙烯中间体的多次区域选择性酰化，然后通过亚硝酸盐或乙酸盐取代转化为相应的甘露糖苷和塔洛吡喃糖苷结构。发现酯基在双平行或双串联转化过程之后能够以高收率诱导其两个相邻基团的转化。通过直接反演，邻域和远程基团的参与，可以非常方便地以高收率获得数种β- d-甘露糖苷和β- d-塔洛糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo062643o
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-methoxy-3,5-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸催化二元醇和多元醇的区域选择性乙酰化：机理与应用

  摘要：

  我们提出了在羟基的酰化中H键活化的原理，其中通过在羟基和阴离子之间形成氢键来活化酰化。在这一原理的指导下，我们证明了一种选择性糖化酰化糖的方法。通过这种方法，在温和的条件下，使用催化量的乙酸盐，可以高收率将二醇和多元醇区域选择性地乙酰化。与其他涉及试剂（例如有机锡，有机硼，有机硅，有机碱和金属盐）的方法相比，该方法对环境更友好，更方便，更高效，并且还具有更高的区域选择性。我们已经进行了彻底的量子化学研究，以破译该机理，这表明乙酸酯首先与二醇形成双H键络合物，这使得随后可以在温和的条件下通过乙酸酐进行单酰化。区域选择性似乎源于二醇和多元醇的固有结构以及它们与配位乙酸酯催化剂的特定相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo501343x

文献信息

• Supramolecular activation in triggered cascade inversion
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Olof Ramström

  DOI：10.1039/b717301f

  日期：——

  An unexpected activation effect from combinations of anionic reagent and amine base resulted in dramatic rate enhancements in multiple carbohydrate cascade inversion.

  阴离子试剂和胺碱的组合产生出乎意料的激活效应，导致多重碳水化合物级联反转的速率显着提高。