4,5-Bis(bromomethyl)-1-phenylpyrazole | 885596-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Bis(bromomethyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 885596-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 330.022
• InChiKey: IIACERBFCQEVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(bromomethyl)-1-phenylpyrazole 、 N-甲基马来酰亚胺 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微波辐射作为生成 N-杂环-Quinodimethanes 的有效工具：通过 Diels-Alder 反应合成多杂环化合物

  摘要：

  微波辐射提供了一种从 1,2,4-三嗪、吡唑和 1,2,3-三唑衍生出来的邻醌二甲烷生成的通用方法。此类化合物与缺电子亲二烯体的环加成反应允许在 15 分钟内以 51-87% 的产率获得相应的杂多环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932460
• 作为产物：
  描述：

  [5-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methanol 在 3-isopropyl-1-methyl-[3,4-2H]-imidazolium bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.06h， 以66%的产率得到4,5-Bis(bromomethyl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射作为生成 N-杂环-Quinodimethanes 的有效工具：通过 Diels-Alder 反应合成多杂环化合物

  摘要：

  微波辐射提供了一种从 1,2,4-三嗪、吡唑和 1,2,3-三唑衍生出来的邻醌二甲烷生成的通用方法。此类化合物与缺电子亲二烯体的环加成反应允许在 15 分钟内以 51-87% 的产率获得相应的杂多环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932460

文献信息

• Microwave Irradiation as an Efficient Tool for the Generation of N-Heterocyclic<i>o</i>-Quinodimethanes: Synthesis of Polyheterocyclic Compounds by Diels-Alder Reactions
  作者：Ángel Díaz-Ortiz、María A. Herrero、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、José R. Carrillo

  DOI：10.1055/s-2006-932460

  日期：——

  Microwave irradiation provides a general methodology for the generation of o-quinodimethanes derived from 1,2,4-tri­azine, pyrazole and 1,2,3-triazole. The cycloaddition reactions of such compounds with electron-deficient dienophiles allow the ­corresponding heteropolycyclic adducts to be obtained within 15 minutes in 51-87% yield.

  微波辐射提供了一种从 1,2,4-三嗪、吡唑和 1,2,3-三唑衍生出来的邻醌二甲烷生成的通用方法。此类化合物与缺电子亲二烯体的环加成反应允许在 15 分钟内以 51-87% 的产率获得相应的杂多环加合物。