8-benzoyl-10-methyl-11a,11b-dihydro-8H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11(8aH,10H)-dione | 97204-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-benzoyl-10-methyl-11a,11b-dihydro-8H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11(8aH,10H)-dione
• 英文别名: (1S,11S,12S,16R)-11-benzoyl-14-methyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,8-tetraene-13,15-dione
• CAS: 97204-10-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: UFSUJWQOURKDBN-HCXYKTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 8-benzoyl-10-methyl-11a,11b-dihydro-8H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11(8aH,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与对称取代的顺反式烯烃的1,3-偶极环加成反应的立体化学研究

  摘要：

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3137

文献信息

• Electrophilicities of 1,2-Disubstituted Ethylenes
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201301779

  日期：2014.5

  described by the linear free energy relationship log k2 (20 °C) = sN(N + E), where N and sN are solvent-dependent nucleophile-specific parameters, and E is an electrophile-specific parameter. The electrophilicity parameters E of the investigated acceptor-substituted alkenes were derived from the linear correlations of (log k2)/sN vs. N, and range from –19.8 to –11.1.

  在 DMSO 中，在 20 °C 下研究了马来酸酐、N-甲基马来酰亚胺、富马腈、富马酸二乙酯和马来酸二乙酯与吡啶鎓和锍叶立德的反应动力学。发现所有反应都遵循二阶速率定律，可以通过线性自由能关系 log k2 (20 °C) = sN(N + E) 来描述，其中 N 和 sN 是溶剂依赖性亲核试剂 -特定参数，E 是亲电试剂特定参数。所研究的受体取代烯烃的亲电性参数 E 源自 (log k2)/sN 与 N 的线性相关性，范围从 –19.8 到 –11.1。
• STEREOCHEMICAL FEATURES OF CYCLOADDITION OF HETEROAROMATIC<i>N</i>-YLIDES. SELECTIVE PARTICIPATION OF THE ANTI AND SYN YLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1985.355

  日期：1985.3.5

  In the cycloaddition of heteroaromatic N-ylides to symmetrically substituted trans olefins, the anti ylide exclusively participates if the ylide is carbonyl-stabilized, while the syn ylide does if it has a substituent of non-carbonyl type. The cycloadducts isomerize into thermodynamically more stable isomers through a retro reaction.

  在杂芳族 N-叶立德与对称取代的反式烯烃的环加成反应中，如果叶立德是羰基稳定的，则反叶立德仅参与，而如果它具有非羰基类型的取代基，则顺立德参与。环加合物通过逆反应异构化为热力学更稳定的异构体。
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Unsymmetrically Substituted Olefinic Dipolarophiles
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3320

  日期：1985.11

  Regioselectivity and stereoselectivity of the cycloadditions of heteroaromatic N-ylides with unsymmetrically-substituted olefins such as methyl-substituted cis olefins, an acrylate, the related olefins, trans nitro olefins, and other trans olefins have been investigated. These cycloadditions are highly regioselective, while the stereoselectivity depends upon both the electronic and steric nature of

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，