ethyl 2-benzylquinoline-3-carboxylate | 1586756-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1586756-01-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: BBKDGNRECCDNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzylquinoline-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acetic Acid Promoted Redox Annulations with Dual C–H Functionalization

  摘要：

  Amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-neutral annulations with 2-alkylquinoline-3-carbaldehydes as well as the corresponding 4-alkyl isomers and pyridine analogues. These processes involve dual CH bond functionalization. Acetic acid is used as a cosolvent and acts as the sole promoter of these transformations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01047
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 2-benzylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的p300组蛋白乙酰转移酶抑制剂在人白血病U937细胞中具有促凋亡活性

  摘要：

  对2-甲基-3-甲乙氧基喹啉（1）进行化学操作，这是我们研究小组先前确定的，在亚毫摩尔/毫摩尔水平上具有活性的组蛋白乙酰基转移酶抑制剂，导致化合物在C2-喹啉或其他基团上具有更高的烷基基团C6-喹啉位置的侧链。这类化合物对p300蛋白赖氨酸乙酰转移酶的抑制作用至少提高了三倍。其中一些降低了U937细胞的组蛋白H3和H4乙酰化水平，并诱导了U937细胞的高度凋亡（三种化合物比化合物1高10倍以上）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300536