phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 142393-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 142393-17-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅SSi
• 分子量: 488.72
• InChiKey: MLMVPMCQKGRIGC-DQZWSBCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖与有机卤化物的偶联反应合成C-糖基核糖基化合物。

  摘要：

  由相应的1-苯基磺酰基-D-葡萄糖制备的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖在钯（0）催化剂的存在下有效地偶联到各种有机卤化物上。这种温和的反应对于制备1-C-芳基-D-葡萄糖特别有用，并且与未保护的羟基或受阻的芳香族溴化物相容。已经表明，所得的1-C-芳基（烷基）-D-葡萄糖适用于烯醇醚基团的进一步合成操作，包括立体选择性氢化，硼氢化-氧化或环氧化。所有形成的化合物都是由试剂对葡糖衍生物的α-面的攻击所致。反应扩展到1，3-，1，4-二-和1,3,5-三溴苯，导致相应的对称的二-（三）-C-葡萄糖基苯。最后，顺序的二-C-葡萄糖基化为1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90552-4