4-Hydroxy-5-methyl-3-hydrocinnamoyl-2H-pyranon-(2) | 101094-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-methyl-3-hydrocinnamoyl-2H-pyranon-(2)
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-(3-phenyl-propionyl)-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyl-3-(3-phenylpropanoyl)-2-pyrone；4-hydroxy-6-methyl-3-(3-phenylpropanoyl)pyran-2-one
• CAS: 101094-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ORPGGPBGJIVDFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-76.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-methyl-3-hydrocinnamoyl-2H-pyranon-(2) 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以87%的产率得到3-(1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸 DHA 的一些结构类似物与邻苯二胺的反应性

  摘要：

  4-羟基-6-甲基-3-(3-芳基丙酰基)-2H-吡喃-2-酮14a-c和4-羟基-6-甲基-3-(5苯基戊酰基)-2H-吡喃-2-酮15，它们是脱氢乙酸 (DHA) 1 的结构类似物，根据溶剂和反应条件与邻苯二胺 2 反应。已经获得并表征了新的杂环化合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a08
• 作为产物：
  描述：

  3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-Hydroxy-5-methyl-3-hydrocinnamoyl-2H-pyranon-(2)
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸 DHA 的一些结构类似物与邻苯二胺的反应性

  摘要：

  4-羟基-6-甲基-3-(3-芳基丙酰基)-2H-吡喃-2-酮14a-c和4-羟基-6-甲基-3-(5苯基戊酰基)-2H-吡喃-2-酮15，它们是脱氢乙酸 (DHA) 1 的结构类似物，根据溶剂和反应条件与邻苯二胺 2 反应。已经获得并表征了新的杂环化合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a08

文献信息

• [EN] ARYLPROPIONYL-ALPHA-PYRONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-BACTÉRIENS À BASE D'ARYLPROPIONYL-ALPHA-PYRONE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2012033815A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R1 -R4 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  该发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：或其盐，其中R1-R4的取值如规范中所述，以及包含化合物（I）的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Arylpropionyl-alpha-pyrone antibacterial agents
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US08772332B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R1-R4 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了一个式子(I)的化合物或其盐，其中R1-R4具有本说明书中描述的任何值，以及包含式(I)化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• ARYLPROPIONYL-ALPHA-PYRONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US20130296421A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 -R 4 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了化合物(I)的公式或其盐，其中R1-R4具有规范中描述的任何值，以及包含化合物(I)的组合物。该化合物可用作抗菌剂。
• Chelation of the Optimal Antifungal Pogostone Analogue with Copper(II) to Explore the Dual Antifungal and Antibacterial Agent
  作者：Delong Wang、Chunxia Yuan、Yunpeng Li、Shuhong Bai、Juntao Feng、Yong Wang、Yali Fang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07050

  日期：2024.2.28

  The 3D-QSAR models generated using Topomer comparative molecular field analysis indicated that a shorter alkyl chain (carbon atom number <8), terminal rings, or electron-deficient groups on the alkyl side chain are beneficial for antifungal potency. Further, bioassay results revealed that the component of 21 in complex 34 dominated the antifungal activity, but the introduction of Cu(II) significantly

  在不断探索更有效的抗真菌 pogostone (Po) 类似物的过程中，我们保留了先前确定的 3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮核心基序，同时合成了一系列烷基侧链发生变化的 Po 类似物。体外生物测定结果表明，化合物21是最有效的抗真菌类似物，对核盘菌( Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary)的EC 50值为1.1 μg/mL。同时，其Cu(II)络合物34对野油菜黄单胞菌( Xanthomonascampestris pvcampestris )( Xcc )的抗菌活性较21 (MIC=700μg/mL)显着增强，最低抑菌浓度(MIC)为300μg/mL。复合物34对油菜叶片中的核盘菌和Xcc具有显着的预防效果，防效分别为98.8%（50 μg/mL）和80.7%（1000 μg/mL）。使用Topomer比较分子场分析生成的3D-QSAR模型表明
• Kumar, Ajay; Aggarwal, Shilpy; Saini, Deepika, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 317 - 324
  作者：Kumar, Ajay、Aggarwal, Shilpy、Saini, Deepika、Kaushik, Dhirender、Prakash, Om

  DOI：——

  日期：——