3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(1-methylethyl)-2-propen-amide | 16873-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(1-methylethyl)-2-propen-amide
• 英文别名: 2-Propenamide, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(1-methylethyl)-；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 16873-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00705531
• 分子量: 233.267
• InChiKey: XZJQSCOWGBTZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(1-methylethyl)-2-propen-amide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isopropyl-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-ylidene)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化下丙烯酰胺和马来酰亚胺的交叉偶联：受控的烯烃迁移

  摘要：

  描述了缺电子的丙烯酰胺与马来酰亚胺的铑（III）催化的直接交叉偶联反应。该协议显示了广泛的官能团耐受性和高效率，这为获得高度取代的琥珀酰亚胺提供了新的机会。根据丙烯酰胺的取代基位置和反应条件，获得具有高区域选择性和立体选择性的烯烃迁移产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00909

文献信息

• Cross-Coupling of Acrylamides and Maleimides under Rhodium Catalysis: Controlled Olefin Migration
  作者：Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Yongguk Oh、Neeraj Kumar Mishra、Suk Hun Lee、Joa Sub Oh、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00909

  日期：2016.6.3

  The rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of electron-deficient acrylamides with maleimides is described. This protocol displays broad functional group tolerance and high efficiency, which offers a new opportunity to access highly substituted succinimides. Dependent on the substituent positions of acrylamides and reaction conditions, olefin migrated products were obtained with high

  描述了缺电子的丙烯酰胺与马来酰亚胺的铑（III）催化的直接交叉偶联反应。该协议显示了广泛的官能团耐受性和高效率，这为获得高度取代的琥珀酰亚胺提供了新的机会。根据丙烯酰胺的取代基位置和反应条件，获得具有高区域选择性和立体选择性的烯烃迁移产物。