(1S,2S)-1-azido-1-phenyl-hex-5-en-2-ol | 944324-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-azido-1-phenyl-hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-azido-1-phenylhex-5-en-2-ol
• CAS: 944324-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: VJBKSQZCTFELDH-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-azido-1-phenyl-hex-5-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenyl-3-[(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-l-733,060

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 from cinnamyl alcohol is described. The key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective allyl opening of an epoxide and piperidine ring formation via a one pot Staudinger/aza-Wittig reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.006
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S,2S)-1-azido-1-phenyl-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-l-733,060

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 from cinnamyl alcohol is described. The key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective allyl opening of an epoxide and piperidine ring formation via a one pot Staudinger/aza-Wittig reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.006