methyl (RS)-3-benzylamino-4-phenylbutanoate | 129042-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-3-benzylamino-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl N-benzyl-3-amino-4-phenylbutanoate；methyl 3-benzylamino-4-phenylbutyrate；Methyl I(2)-[(phenylmethyl)amino]benzenebutanoate；methyl 3-(benzylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 129042-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: XKRLFVAPKJUGQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-3-benzylamino-4-phenylbutanoate 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (RS)-3-dibenzylamino-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of theC ₂-Symmetric 2,3-Diaminotetralin via Electrophilic Amination

  摘要：

  从 N,N-二苄基保护的 ß- 氨基酸 3 开始，报告了 C 2 对称外消旋 2,3- 二氨基四氢萘 (4; 2,3- 二氨基-1,2,3,4-四氢萘) 的合成。该过程的关键步骤是用偶氮二甲酸二苄酯进行高度立体控制的亲电胺化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25629
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 、 苄胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 methyl (RS)-3-benzylamino-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of theC ₂-Symmetric 2,3-Diaminotetralin via Electrophilic Amination

  摘要：

  从 N,N-二苄基保护的 ß- 氨基酸 3 开始，报告了 C 2 对称外消旋 2,3- 二氨基四氢萘 (4; 2,3- 二氨基-1,2,3,4-四氢萘) 的合成。该过程的关键步骤是用偶氮二甲酸二苄酯进行高度立体控制的亲电胺化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25629

文献信息

• Process for producing either optically active n-substituted beta-amino acid and optically active n-substituted beta-amino acid ester or optically active n-substituted 2-homopipecolic acid and optically active n-substituted 2-homopipecolic acid ester
  申请人：Miyata Hiroyuki

  公开号：US20050170473A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I): wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted-β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明揭示了一种过程，该过程包括在水解酶的存在下，选择性水解由公式（I）表示的N-取代β-氨基酸烷基酯或N-取代2-同环丙氨酸酯的混合物的一个对映体，其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5与说明书中定义的相同，形成一个光学活性的（R）或（S）-N-取代β-氨基酸或光学活性的（R）或（S）-N-取代2-同环丙氨酸，其由公式（II）表示，并同时获得未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代β-氨基酸烷基酯或未反应的光学活性的（S）或（R）-N-取代2-同环丙氨酸酯，其由公式（III）表示，其具有与由公式（II）表示的化合物相反的立体绝对构型。
• Substituted aryl ureas as high potency sweeteners
  申请人：THE NUTRASWEET COMPANY (a Delaware corporation)

  公开号：EP0355819A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Substituted ureas and thioureas are disclosed for use as high potency sweeteners.

  公开了用作高效甜味剂的取代脲和硫脲。
• PROCESS FOR PRODUCING EITHER OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACID ESTER OR OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID AND OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED 2-HOMOPIPECOLIC ACID ESTER
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1493819A1

  公开（公告）日：2005-01-05

  The present invention discloses a process which comprises selectively hydrolyzing one enantiomer of racemic mixtures of an N-substituted β-amino acid alkyl ester or N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (I):    wherein Ar, R1, R2, R3, R4 and R5 are the same as defined in the specification, in the presence of a hydrolase to form an optically active ((R) or (S))-N-substituted β-amino acid or optically active ((R) or (S))-N-substituted 2-homopipecolic acid represented by the formula (II): and simultaneously to obtain an unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted β-amino acid alkyl ester or unreacted optically active ((S) or (R))-N-substituted 2-homopipecolic acid ester represented by the formula (III): which has a reverse steric absolute configuration to that of the compound represented by the formula (II).

  本发明公开了一种工艺，该工艺包括选择性地水解由式（I）代表的 N-取代β-氨基酸烷基酯或 N-取代 2-高哌啶酸酯的外消旋混合物中的一种对映体： 其中 Ar、R1、R2、R3、R4 和 R5 与说明书中定义的相同、 在水解酶存在下，生成光学活性（(R)或(S)）-N-取代的 β-氨基酸或光学活性（(R)或(S)）-N-取代的由式（II）代表的 2-高代联哌醇酸： 并同时得到未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 β-氨基酸烷基酯或未反应的具有光学活性的((S)或(R))-N-取代的 2-高代联哌羧酸酯，由式(III)代表： 其立体绝对构型与式 (II) 所代表化合物的立体绝对构型相反。
• US7449325B2
  申请人：——

  公开号：US7449325B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• [EN] SUBSTITUTED ARYL UREAS AS HIGH POTENCY SWEETENERS
  申请人：THE NUTRASWEET COMPANY

  公开号：WO1990002112A1

  公开（公告）日：1990-03-08

  (EN) Substituted ureas and thioureas are disclosed for use as high potency sweeteners.(FR) Des urées et thiourées substituées servent d'édulcorants de forte puissance.