6-β-hydroxyethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine | 80614-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-β-hydroxyethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-(2-hydroxyethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80614-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₈
• 分子量: 372.375
• InChiKey: UZPQUHSKXKBPNW-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-β-hydroxyethyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1

文献信息

• JPS5862192A
  申请人：——

  公开号：JPS5862192A

  公开（公告）日：1983-04-13
• “Umpulong” of reactivity at the C-6 position of uridine: a simple and general method for 6-substituted uridines
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80016-1

  日期：——

  the ribose moiety in the 6-functionalized products were concurrently removed under mild conditions with aqueous trifluoroacetic acid. Consequently, the present method permits simple and general syntheses of 6-substituted uridines.

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。