tert-butyl 3-phenylimidazo[1,5-α]pyridine-1-carboxylate | 1430074-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-phenylimidazo[1,5-α]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1430074-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: AWIHYROTXNDZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶-2-乙酸叔丁酯 、 苄胺 在 copper(l) iodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl 3-phenylimidazo[1,5-α]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化C（sp 3）–H键的需氧氧化胺化：咪唑并[1,5- a ]吡啶的合成†

  摘要：

  铜催化的咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸铜的合成在温和的好氧条件下通过广泛的底物范围内的C（sp 3）-H键的氧化胺化进行了描述。发现使用自然丰富的空气作为唯一氧化剂是有效和选择性的。本协议也适用于从氨基酸衍生物直接合成功能化的咪唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5ob00381d

文献信息

• Metal-free synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> elemental sulfur mediated sequential dual oxidative Csp³–H amination
  作者：Jie Sheng、Jidan Liu、He Zhao、Liyao Zheng、Xingchuan Wei

  DOI：10.1039/c8ob01391h

  日期：——

  A simple and efficient approach has been developed for the synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines using the elemental sulfur mediated sequential dual oxidative Csp3–H amination of 2-pyridyl acetates and amines under metal- and peroxide-free conditions. Broad substrate scope, operational simplicity and gram-scale ability make this chemistry very practical.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无金属和无过氧化物的条件下，使用元素硫介导的乙酸2-吡啶酯和胺的连续双氧化Csp 3 -H胺化来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。广泛的底物范围，操作简便和克级能力使这种化学非常实用。
• Mild Metal-Free Sequential Dual Oxidative Amination of C(sp³)–H bonds: Efficient Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yizhe Yan、Yonghui Zhang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4008487

  日期：2013.5.3

  A metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp3)–H bonds under ambient conditions was the first developed, affording imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. The reaction was involved in two oxidative C–N couplings and one oxidative dehydrogenation process with six hydrogen atoms removed.

  首次开发了在环境条件下无金属的C（sp 3）-H键的顺序双氧化胺化反应，可提供咪唑并[1,5- a ]吡啶，并具有良好或优异的收率。该反应涉及两个氧化C–N偶联和一个氧化脱氢过程，其中去除了六个氢原子。