2-吡啶-2-乙酸叔丁酯 | 150059-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-2-乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 150059-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QWIGLFXNZSUNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-2-乙酸叔丁酯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Relative Reactivity of anti- and syn-Oximino Carbonates and Carbamates of 2-Pyridylacetic Acid Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]anti-Oximes of 2-pyridylacetic acid esters are rapidly transformed to pyridine-2-carbonitrile under a variety of conditions while syn-oximes bearing tert-butyl esters can be conveniently deprotected to the corresponding carboxylic acid with subsequent fragmentation to the nitrile.

  DOI：

  10.1021/ol015737n
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 溴乙酸叔丁酯 在 锌 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-吡啶-2-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯与氯代芳烃的酯催化α-芳基化反应。

  摘要：

  据报道钯与氯代芳烃的α-芳基化反应。氯代芳烃与丙酸叔丁酯和异丁酸甲酯的烯醇钠的反应以0.2-1 mol％的{[P（t-Bu）3] PdBr} 2或Pd（dba）2和Pd（dba）2的组合高收率发生。以P（t-Bu）3为催化剂。氯代芳烃与乙酸叔丁酯的Reformatsky试剂的反应最具挑战性，但以1 mol％的Pd（dba）2和五苯基二茂铁基二叔丁基膦（Q-phos）催化的氯苯和电子贫乏的氯代芳烃的收率很高。 ）。

  DOI：

  10.1021/ol800258u

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC AZA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013013817A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to heterocyclic aza derivatives as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及杂环氮杂基衍生物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Substituted Heteroaromatic Pyrazole-Containing Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029962A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Substituted heteroaromatic pyrazole-containing carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also to a method of using these compounds for treating and/or inhibiting pain and further diseases and/or disorders.

  含有杂环吡唑基的羧酰胺和脲化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制疼痛以及进一步疾病和/或疾病的方法。
• Iodine Mediated Base‐Controlled Regio‐Selective Annulation of 2‐(Pyridin‐2‐yl)acetate Derivatives with Acrylic Esters for the Synthesis of Indolizines
  作者：Youlai Fang、Fei Li、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000103

  日期：2020.3.17

  An iodine mediated base‐controlled reaction between 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters has been developed for the selective synthesis of 1,3‐disubstituted indolizines and 1,2‐disubstituted indolizines. A single‐pot reaction of 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters in the presence of CsOAc delivers 1,3‐disubstitued indolizines, while KHCO3 promotes the formation

  已经开发出碘介导的2-吡啶（2-吡啶基）乙酸酯衍生物与丙烯酸酯之间的碱控制反应，用于选择性合成1,3-二取代的吲哚嗪和1,2-二取代的吲哚嗪。在存在CsOAc的情况下，2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和丙烯酸酯的单锅反应可生成1,3-二取代的吲哚嗪，而KHCO 3促进C3-碘吲哚的生成，这可能进一步被破坏。在铜粉存在下碘化，通过连续的逐步方式得到1,2-二取代的吲哚嗪。对于该反应，已经提出了涉及自由基过程的合理的反应机理。已经描述了C3-碘吲哚嗪与芳基硼酸的钯催化过氧化反应。
• External‐Photocatalyst‐Free Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Indolizines
  作者：Basudev Sahoo、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201506868

  日期：2015.12.14

  A visible‐light‐mediated synthesis of valuable polycyclic indolizine heterocycles from easily accessed brominated pyridine and enol carbamate derivatives has been developed. This process, which operates at room temperature under irradiation from readily available light sources, does not require the addition of an external photocatalyst. Instead, an investigation into the reaction mechanism indicates

  已经开发了一种可见光介导的方法，该方法由易于获得的溴化吡啶和烯醇氨基甲酸酯衍生物合成有价值的多环吲哚嗪杂环。该过程在室温下在容易获得的光源照射下进行，不需要添加外部光催化剂。取而代之的是，对反应机理的研究表明，吲哚嗪产品本身可能以某种方式参与了介导和促进其自身形成的过程。初步研究还表明，这些简单的杂环化合物可能能够促进其他可见光介导的转化。
• Substituted Heterocyclic Aza Compounds
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029961A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Heterocyclic aza compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also methods of using these compounds for the treatment and/or inhibition of pain and further diseases and/or disorders.

  杂环氮化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗和/或抑制疼痛以及其他疾病和/或疾病的方法。