7H-[1,3]dioxolo[4,5-b]indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione | 1445974-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7H-[1,3]dioxolo[4,5-b]indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione
• 英文别名: 5,7-Dioxa-11,22-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,15(23),16,18,20-nonaene-14,24-dione
• CAS: 1445974-06-0
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 342.31
• InChiKey: HBVFNJRULLCQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-((E)-2-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-1-(phenylsulfonyl)-1Hindol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到7H-[1,3]dioxolo[4,5-b]indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797

文献信息

• Synthesis of Calothrixins and Its Analogs Using FeCl₃-Mediated Domino Reaction Protocol
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Velu Saravanan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol4015738

  日期：2013.7.19

  A novel one pot synthesis of calothrixin B and its analogs is achieved involving an FeCl3-mediated domino reaction of enamines in dry DMF at reflux. Alternatively, the enamines upon interaction with CuBr2 in DMF at reflux led to the formation of 1-phenylsulfony-2-(2'-nitroaryl)-4-hydroxycarbazole-3-carbaldehydes in excellent yields.