2-chloro-6-p-chlorophenylimidazo[2,1-b]thiazole | 178449-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-6-p-chlorophenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-chloro-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole；2-chloro-6-(4'-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole；2-Chloro-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• CAS: 178449-60-0
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 269.154
• InChiKey: ZIUZFYACYGONMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-p-chlorophenylimidazo[2,1-b]thiazole 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-[(E)-[2-chloro-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl]methyleneamino]guanidine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。24.具有至少一种氯的咪唑并[2，1-b]噻唑胍基hydr的合成和药理行为。

  摘要：

  结合先前有关咪唑并[2,1-b]-噻唑胍酰肼的抗肿瘤活性的研究，本文报道了合成的新衍生物的合成，这些衍生物经测试具有抗肿瘤和正性肌力活性。在大多数情况下，体外实验（HeLa）的细胞毒性数据与体内抗肿瘤数据（Ehrlich）一致。活性化合物在6位带有苯环。另一方面，最活跃的强心剂没有苯环。

  DOI：

  10.1021/jm9509307
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-6-p-chlorophenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。

  公开号：

  WO2010064020A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2009013477A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of general formula (I), wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, Y and Z are as defined herein are useful for the treatment and prevention of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy and cachexia.

  通式（I）的化合物，其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、Y和Z的定义如本文所述，对于治疗和预防杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症和消瘦症是有用的。
• Synthesis and antitubercular activity of imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Aldo Andreani、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01266-1

  日期：2001.9

  selected imidazo[2,1-b]thiazoles entered the screening at the Tuberculosis Antimicrobial Acquisition and Coordinating Facility (TAACF) and one of these compounds, 2-chloro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole, showed antitubercular activity. On this basis we planned the synthesis of new analogues bearing a substituted ring at the 6 position. For one compound only (2-chloro-6-p-chlorophenylimidazo[2,1-b]thiazole)

  许多选定的咪唑并[2,1-b]噻唑在结核病抗菌素获取和协调机构（TAACF）处进行了筛选，其中一种化合物2-氯-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑显示抗结核活性。在此基础上，我们计划合成在6位带有取代环的新类似物。仅对于一种化合物（2-氯-6-对氯苯基咪唑并[2，1-b]噻唑），还制备了5-亚硝基衍生物。将这些化合物的抗结核活性与已知的在2位上缺少氯的类似物进行了比较。5-亚硝基-6-对氯苯基咪唑并[2,1-b]噻唑表现出有效的抗结核活性。
• COMPOUNDS FOR TREATING DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：EP2167508A1

  公开（公告）日：2010-03-31
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Potential Antitumor Agents. 24. Synthesis and Pharmacological Behavior of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole Guanylhydrazones Bearing at Least One Chlorine
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rosaria Bossa、Alessandra Fraccari、Iraklis Galatulas、Gaetano Salvatore

  DOI：10.1021/jm9509307

  日期：1996.1.1

  research dealing with the antitumor activity of imidazo[2,1-b]-thiazole guanylhydrazones, this paper reports the synthesis of new derivatives which were tested for antitumor and positive inotropic activity. In most cases the cytotoxic data from the in vitro experiments (HeLa) were in agreement with the antitumor data in vivo (Ehrlich). The active compounds bear a phenyl ring at the 6 position. On the other

  结合先前有关咪唑并[2,1-b]-噻唑胍酰肼的抗肿瘤活性的研究，本文报道了合成的新衍生物的合成，这些衍生物经测试具有抗肿瘤和正性肌力活性。在大多数情况下，体外实验（HeLa）的细胞毒性数据与体内抗肿瘤数据（Ehrlich）一致。活性化合物在6位带有苯环。另一方面，最活跃的强心剂没有苯环。