2-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-5-nitroisoindole-1,3-dione | 162228-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 162228-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: AWQYUEQWAUZQQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-5-nitroisoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到5-Amino-2-(2-ethyl-6-methylphenyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一些N-苯基邻苯二甲酰亚胺的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在皮下戊烯四唑癫痫发作（scPTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试中已筛选出一系列N-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物的抗惊厥潜能。腹腔内4-氨基-N-苯基邻苯二甲酰亚胺是小鼠中最有效的抗MES药物。关于N-（2，6-二甲基-苯基）邻苯二甲酰亚胺结构，抗惊厥活性的顺序似乎对应于4-氨基> 4-硝基> 4-甲基的邻苯二甲酰亚胺环取代模式；H> 3-硝基; 3-氨基 4-氨基-N-（2-甲基苯基）-邻苯二甲酰亚胺的抗MES ED50为47.61μmol/ kg，保护指数（PI）为4.2。对大鼠口服发现在小鼠中有活性的化合物表明，4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）邻苯二甲酰亚胺是大鼠中最有效的抗MES药物，ED50为25。2 mumol / kg，PI大于75。关于N-苯环的2和6个取代基的性质，抗惊厥效率的排序如下：2,6-二甲基> 2-甲基> 2-乙基> 2-乙基-6-甲基> 2,6-二乙基>未

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1817
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.33h， 生成 2-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-5-nitroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一些N-苯基邻苯二甲酰亚胺的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在皮下戊烯四唑癫痫发作（scPTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试中已筛选出一系列N-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物的抗惊厥潜能。腹腔内4-氨基-N-苯基邻苯二甲酰亚胺是小鼠中最有效的抗MES药物。关于N-（2，6-二甲基-苯基）邻苯二甲酰亚胺结构，抗惊厥活性的顺序似乎对应于4-氨基> 4-硝基> 4-甲基的邻苯二甲酰亚胺环取代模式；H> 3-硝基; 3-氨基 4-氨基-N-（2-甲基苯基）-邻苯二甲酰亚胺的抗MES ED50为47.61μmol/ kg，保护指数（PI）为4.2。对大鼠口服发现在小鼠中有活性的化合物表明，4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）邻苯二甲酰亚胺是大鼠中最有效的抗MES药物，ED50为25。2 mumol / kg，PI大于75。关于N-苯环的2和6个取代基的性质，抗惊厥效率的排序如下：2,6-二甲基> 2-甲基> 2-乙基> 2-乙基-6-甲基> 2,6-二乙基>未

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1817

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some N-Phenylphthalimides.
  作者：Vincent BAILLEUX、Louis VALLEE、Jean-Pierre NUYTS、Joseph VAMECQ

  DOI：10.1248/cpb.42.1817

  日期：——

  The anticonvulsant potential of a series of N-phenylphthalimide derivatives has been screened in subcutaneous pentylenetetrazole seizure (scPTZ) and maximal electroshock seizure (MES) tests. Intraperitoneal 4-amino-N-phenylphthalimides were the most potent agents against MES in mice. Referring to the N-(2,6-dimethyl-phenyl)phthalimide structure, the order of anticonvulsant activity appears to correspond

  在皮下戊烯四唑癫痫发作（scPTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试中已筛选出一系列N-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物的抗惊厥潜能。腹腔内4-氨基-N-苯基邻苯二甲酰亚胺是小鼠中最有效的抗MES药物。关于N-（2，6-二甲基-苯基）邻苯二甲酰亚胺结构，抗惊厥活性的顺序似乎对应于4-氨基> 4-硝基> 4-甲基的邻苯二甲酰亚胺环取代模式；H> 3-硝基; 3-氨基 4-氨基-N-（2-甲基苯基）-邻苯二甲酰亚胺的抗MES ED50为47.61μmol/ kg，保护指数（PI）为4.2。对大鼠口服发现在小鼠中有活性的化合物表明，4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）邻苯二甲酰亚胺是大鼠中最有效的抗MES药物，ED50为25。2 mumol / kg，PI大于75。关于N-苯环的2和6个取代基的性质，抗惊厥效率的排序如下：2,6-二甲基> 2-甲基> 2-乙基> 2-乙基-6-甲基> 2,6-二乙基>未
• Anticonvulsant Activity of Some <i>N</i>-Phenylphthalimide Derivatives in Rats and Mice
  作者：Jacques H Poupaert、Gaëtane Hamoir、Philippe Barbeaux、Didier Lambert、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05741.x

  日期：2011.4.12