3-(5-chloro-3'-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindol]-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione | 1394818-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloro-3'-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindol]-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[5-chloro-2-(3-methoxy-1H-indol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1394818-78-0
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 407.856
• InChiKey: UAXTZCTVXGRMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-3'-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindol]-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 吡啶 、 四氧化锇 、 钯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 caldoniamide A
  参考文献：
  名称：

  吲哚隐啉双吲哚生物碱BE-54017的绝对构型的合成和归属

  摘要：

  以马来酰亚胺的line促进的顺-二羟基化为关键步骤，完成了茚并隐环线双吲哚生物碱BE-54017的合成。光学拆分后，通过将其旋光度和HPLC谱图与从对映纯克拉多酰胺A衍生的BE-54017获得的分子旋光度和HPLC谱图进行比较，确定了该分子的绝对构型，该立体化学以前已有报道。具有正确的绝对立体化学的BE-54017诱导表皮生长因子（EGF）刺激的EGF受体过表达的A431细胞凋亡，并抑制液泡型H + -ATPase（V-ATPase）。

  DOI：

  10.1021/ol3019314
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-2-methoxyethanone 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(5-chloro-3'-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindol]-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚隐啉双吲哚生物碱BE-54017的绝对构型的合成和归属

  摘要：

  以马来酰亚胺的line促进的顺-二羟基化为关键步骤，完成了茚并隐环线双吲哚生物碱BE-54017的合成。光学拆分后，通过将其旋光度和HPLC谱图与从对映纯克拉多酰胺A衍生的BE-54017获得的分子旋光度和HPLC谱图进行比较，确定了该分子的绝对构型，该立体化学以前已有报道。具有正确的绝对立体化学的BE-54017诱导表皮生长因子（EGF）刺激的EGF受体过表达的A431细胞凋亡，并抑制液泡型H + -ATPase（V-ATPase）。

  DOI：

  10.1021/ol3019314