phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1356031-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1356031-10-1
• 化学式: C₈₃H₈₉N₇O₁₃SSi
• 分子量: 1452.81
• InChiKey: GKHBNQICIHCZEN-JXVCNTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.53
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  237.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088

文献信息

• Total Synthesis of Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200906163

  日期：2010.3.29

  Mixed signals: The glycophospholipid 1, consisting of two cholinylphospho‐GalNAc units, two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose rings, three glucose residues each with different linkages to other sugar units, and a ribitolphosphate residue, has been synthesized. Target 1 is recognized by the immune system, but not by the TLR‐2 signaling receptor as previously postulated.

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。