3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 221905-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-methyl-3-(indol-3-yl)-maleimide；3-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 221905-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: VUUYPWLNEVPWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  469.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Methyl-3b,6a,11,11b-tetrahydro-3aH-5-oxa-2,11-diaza-benzo[a]trindene-1,3,4,6-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of granulatimide bis-imide analogues

  摘要：

  The synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4.6-tetraones, structurally related to granulatimide is reported. These compounds can be considered as granulatimide analogues in which a maleimide heterocycle replaces the imidazole moiety. The synthesis of pyridino[2,3-b]dipyrrolo[3,4-e:3,4-g]indole-1,3,4,6-tetraones is also reported. In these compounds, a 7-azaindole unit replaces the indole moiety present in the granulatimide and isogranulatimide structures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.101
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚和马来酰亚胺一步合成吲哚并[3,2-a]吡咯并[3,4-c]咔唑

  摘要：

  吲哚和马来酰亚胺的一步合成了吲哚并[3,2-a]吡咯并[3,4-c]咔唑（一种反式黄酮A的异构体）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00029-0

文献信息

• [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040077672A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: W 1 represents, together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, Z represents a group of formula U—V as defined in the description, Q 1 represents oxygen, NR 2 as defined in the description, Q 2 represents oxygen, NR′ 2 as defined in the description, X 1 , X 2 , X′ 1 and X′ 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 , Y′ 1 and Y′ 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 , X′ 1 and Y′ 1 , X′ 2 and Y′ 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。
• Synthesis of indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole in one step from indole and maleimide
  作者：Jan Bergman、Eric Desarbre、Eva Koch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00029-0

  日期：1999.2

  Indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole, an isomer of arcyriaflavin A, has been synthesised in a one step reaction from indole and maleimide.

  吲哚和马来酰亚胺的一步合成了吲哚并[3,2-a]吡咯并[3,4-c]咔唑（一种反式黄酮A的异构体）。
• 一种双吲哚马来酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105153126B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明涉及一种双吲哚马来酰亚胺类化合物的制备方法，包括：将吲哚、马来酰亚胺类化合物和氯化锌加入溶剂中，加热回流10～24小时，加水搅拌，萃取，干燥，重结晶，得到吲哚琥珀酰亚胺类化合物；将吲哚琥珀酰亚胺类化合物经DDQ氧化，重结晶，得到单吲哚马来酰亚胺类化合物；将单吲哚马来酰胺类化合物、吲哚类化合物、催化剂和氧化剂加入溶剂中，反应8～24小时，加水搅拌，萃取，干燥，重结晶或柱层析，即得。本发明的方法适用范围广、工艺简单、反应时间短、成本低、环境友好、纯度和收率高、适合工业化生产。
• Indolylglycines Backbones in the Synthesis of Enantiopure 3,3-Spiroindolenines, Indolyl Tetracyclic Hemiaminals, and 3-Indolyl-maleimides Frameworks
  作者：Jozef Markus、Branislav Ferko、Dušan Berkeš、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Mohamed Othman、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201900814

  日期：2019.9.8

  Racemic and enantiopure 3‐indolylglycines (3IGs) were synthesized in high yields and optical purity by using a simple and efficacious Mannich 3CR. A multigram synthesis using (R)‐PEA as chiral auxiliary was realized. The resulting 3IGs were used to provide enantiopure 3,3‐spiroindolenines, indolyl tetracyclic hemiaminals, and 3‐indolylmaleimides following an unexpected pathway.

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。
• Inhibition of hydrogen peroxide-induced necrotic cell death with 3-amino-2-indolylmaleimide derivatives
  作者：Kosuke Dodo、Miho Katoh、Tadashi Shimizu、Masahiro Takahashi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.016

  日期：2005.6

  Novel analogs of indolylmaleimide derivatives (IM derivatives) were synthesized and tested for cell death-inhibitory activity. 2-(1H-Indol-3-yl)-3-pentylamino-maleimide IM-54 was the most effective cell death inhibitor among the compounds tested. IM-54 inhibited necrotic cell death induced by H2O2, but not apoptotic cell death induced by etoposide. These results indicated that this novel cell death inhibitor is distinct from the well-known caspase inhibitor, Z-VAD, which can block apoptotic cell death, but not necrotic cell death. IM-54 is expected to be a powerful bioprobe for clarifying the unique signaling pathway of necrotic cell death. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.