3-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione | 3670-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-methyl-3-(indol-3-yl)-succinimide；3-(1H-indole-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 3670-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: STKLWXGYANJDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines

  摘要：

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1214
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 反应 2.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Activity Relationship of Rigidized Indolyl Pyrrolidine Derivatives as 5-HT6 Receptor Ligands

  摘要：

  一系列新型刚性吲哚基吡咯烷衍生物通过限制色氨酸胺氮原子与a和b碳的结合而设计。所有合成的衍生物在体外结合测定中对5-HT6R表现出中等亲和力。本通讯的主题是选定化合物的合成、结构活性关系（SAR）、药代动力学特征以及体内疗效。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15443

文献信息

• BF3-OEt2 Catalyzed C3-Alkylation of Indole: Synthesis of Indolylsuccinimidesand Their Cytotoxicity Studies
  作者：Iqbal N. Shaikh、Abdul Rahim、Shaikh Faazil、Syed Farooq Adil、Mohamed E. Assal、Mohammad Rafe Hatshan

  DOI：10.3390/molecules26082202

  日期：——

  amongst the series with IC50 value 0.02 µM and 0.8 µM against HT-29 and Hepg2 cell lines, respectively, and compound 3i was most active amongst the series with IC50 value 1.5 µM against A549 cells. Molecular docking study and mechanism of reaction have briefly beendiscussed. This method is better than previous reports in view of yield and substrate scope including electron deficient indoles.

  已经开发了简单有效的由BF 3 -OEt 2促进的吲哚的C 3-烷基化以从市售的吲哚和马来酰亚胺获得3-吲哚基琥珀酰亚胺，在温和的反应条件下具有优异的收率。此外，评估了这些缀合物对HT-29（结肠直肠），Hepg2（肝）和A549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。具有N，N-N-二甲基二吲哚基琥珀酰亚胺的化合物3w是该系列的有效同类物，其针对HT-29和Hepg2细胞系的IC 50值分别为0.02 µM和0.8 µM，而化合物3i在该系列化合物中最活跃。 IC 50对A549细胞的取值为1.5 µM。简要讨论了分子对接的研究和反应机理。考虑到产率和包括电子缺陷的吲哚在内的底物范围，该方法优于以前的报道。
• [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040077672A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: W 1 represents, together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, Z represents a group of formula U—V as defined in the description, Q 1 represents oxygen, NR 2 as defined in the description, Q 2 represents oxygen, NR′ 2 as defined in the description, X 1 , X 2 , X′ 1 and X′ 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 , Y′ 1 and Y′ 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 , X′ 1 and Y′ 1 , X′ 2 and Y′ 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。
• Synthesis of indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole in one step from indole and maleimide
  作者：Jan Bergman、Eric Desarbre、Eva Koch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00029-0

  日期：1999.2

  Indolo[3,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole, an isomer of arcyriaflavin A, has been synthesised in a one step reaction from indole and maleimide.

  吲哚和马来酰亚胺的一步合成了吲哚并[3,2-a]吡咯并[3,4-c]咔唑（一种反式黄酮A的异构体）。
• Switchable regioselective hydroalkylation of 2-arylindoles with maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1039/d1ob00690h

  日期：——

  A condition-based switchable regioselective hydroalkylation of 2-arylindoles with maleimides has been developed.

  已开发出一种基于条件的可切换的选择性区域烃基化反应，用于2-芳基吲哚与马来酰亚胺的反应。
• [EN] 3-(PYROLIDIN-3-L) INDOLES AS 5-HT6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] 3-(PYRROLIDINE-3-L)INDOLES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES

  公开号：WO2005066157A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention describes 3-(Heterocyclic)indoles with the Formula (I), its stereoisomers and salts, wherein the substituents such as R, R1, R2, R3, R4, R10, R11, R12, R13, and R14 are described in the specification. The invention also provides a method to prepare compound with formula (I), pharmaceutical composition containing such compounds and method to manufacture a medicament. These compounds are useful in the treatment of various CNS disorders, hematological disorders, eating disorders, diseases associated with pain, respiratory disease, genito-urological disorders, cardio vascular diseases and cancer.

  本发明描述了具有化学式(I)的3-(杂环)吲哚，其立体异构体和盐，其中取代基如R、R1、R2、R3、R4、R10、R11、R12、R13和R14在说明书中有所描述。该发明还提供了制备具有化学式(I)的化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及制造药物的方法。这些化合物在治疗各种中枢神经系统疾病、血液学疾病、进食障碍、与疼痛相关的疾病、呼吸系统疾病、泌尿生殖系统疾病、心血管疾病和癌症方面具有用途。