(2S,3R)-(-)-2-benzyltetrahydro-5-oxo-3-furancarboxylic acid | 916248-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-2-benzyltetrahydro-5-oxo-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-benzyl-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 916248-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZWLHBYOUXXNHKX-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-2-benzyltetrahydro-5-oxo-3-furancarboxylic acid 、 (R)-(-)-1-(9-蒽基)-2,2,2-三氟乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'R,2S,3R)-(+)-1'-(9-anthryl)-2',2',2'-trifluoroethyl 2-benzyltetrahydro-5-oxo-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成非对映体γ-苄基对羟基苯甲酸乙酯并确定其酸的绝对构型

  摘要：

  对映体纯（99％ee）的顺式和反式-γ-苄基对圆锥体酸及其乙酯是通过以下方法合成的：将相应的内酯与α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）进行动力学酶解，并加入丙酮作为助溶剂。通过其1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙基酯的1 H NMR分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.013
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 α-chymoptrypsine 、 sodium ethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 (2S,3R)-(-)-2-benzyltetrahydro-5-oxo-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成非对映体γ-苄基对羟基苯甲酸乙酯并确定其酸的绝对构型

  摘要：

  对映体纯（99％ee）的顺式和反式-γ-苄基对圆锥体酸及其乙酯是通过以下方法合成的：将相应的内酯与α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）进行动力学酶解，并加入丙酮作为助溶剂。通过其1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙基酯的1 H NMR分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.013