4-amino-5,7-dihydroxycoumarin | 162888-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5,7-dihydroxycoumarin
• 英文别名: 4-amino-5,7-dihydroxy-coumarin；4-Amino-5,7-dihydroxy-cumarin；4-Amino-5,7-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 162888-73-5
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: CSHGPPHLBRNJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5,7-dihydroxycoumarin 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 10-hydroxy-2-methyl-8-(1-methyl)hexyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  含氮杂大麻素结构的5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5-酮的合成

  摘要：

  从7-烷氧基-4-氨基香豆素5,6,8,12和13为关键中间体开始，本文描述了两种制备氮杂大麻素5 H [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶5的方法。 -酮24-27，38和39包含用于ZNS活性典型结构要求。首先，在烷基乙烯基酮14和15的双键上加成6和8，得到四氢吡啶24-27和稠合吡啶20-23的混合物，后者被氰基硼氢化钠还原而得到目标化合物24–27。第二，吡啶环的封闭是通过Vilsmeier乙酰化和甲酰化的结合来完成的，从而产生稠合的4-氯吡啶31-33，然后还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310610
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 氰乙酸 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 4-amino-5,7-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Sonn, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mushroom tyrosinase catalysed synthesis of coumestans, bebzofuranderivatives and related heterocyclic compounds
  作者：G. Pandey、C. Muralikrishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89154-7

  日期：1989.1