3-Acetyl-4-amino-7-heptan-2-yloxy-5-hydroxychromen-2-one | 162888-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-4-amino-7-heptan-2-yloxy-5-hydroxychromen-2-one
• CAS: 162888-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: MHTAHJXOUOOLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-4-amino-7-heptan-2-yloxy-5-hydroxychromen-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 生成 (4-Chloro-8-heptan-2-yloxy-5-oxochromeno[4,3-b]pyridin-10-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  含氮杂大麻素结构的5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5-酮的合成

  摘要：

  从7-烷氧基-4-氨基香豆素5,6,8,12和13为关键中间体开始，本文描述了两种制备氮杂大麻素5 H [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶5的方法。 -酮24-27，38和39包含用于ZNS活性典型结构要求。首先，在烷基乙烯基酮14和15的双键上加成6和8，得到四氢吡啶24-27和稠合吡啶20-23的混合物，后者被氰基硼氢化钠还原而得到目标化合物24–27。第二，吡啶环的封闭是通过Vilsmeier乙酰化和甲酰化的结合来完成的，从而产生稠合的4-氯吡啶31-33，然后还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310610
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5,7-dihydroxycoumarin 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-Acetyl-4-amino-7-heptan-2-yloxy-5-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含氮杂大麻素结构的5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5-酮的合成

  摘要：

  从7-烷氧基-4-氨基香豆素5,6,8,12和13为关键中间体开始，本文描述了两种制备氮杂大麻素5 H [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶5的方法。 -酮24-27，38和39包含用于ZNS活性典型结构要求。首先，在烷基乙烯基酮14和15的双键上加成6和8，得到四氢吡啶24-27和稠合吡啶20-23的混合物，后者被氰基硼氢化钠还原而得到目标化合物24–27。第二，吡啶环的封闭是通过Vilsmeier乙酰化和甲酰化的结合来完成的，从而产生稠合的4-氯吡啶31-33，然后还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310610