4-Amino-5-hydroxy-7-pentyloxy-chromen-2-one | 162888-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-5-hydroxy-7-pentyloxy-chromen-2-one
• 英文别名: 4-amino-5-hydroxy-7-pentoxychromen-2-one
• CAS: 162888-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FEIFGUBQKMJZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-5-hydroxy-7-pentyloxy-chromen-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 (3-Acetyl-4-amino-2-oxo-7-pentoxychromen-5-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  含氮杂大麻素结构的5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5-酮的合成

  摘要：

  从7-烷氧基-4-氨基香豆素5,6,8,12和13为关键中间体开始，本文描述了两种制备氮杂大麻素5 H [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶5的方法。 -酮24-27，38和39包含用于ZNS活性典型结构要求。首先，在烷基乙烯基酮14和15的双键上加成6和8，得到四氢吡啶24-27和稠合吡啶20-23的混合物，后者被氰基硼氢化钠还原而得到目标化合物24–27。第二，吡啶环的封闭是通过Vilsmeier乙酰化和甲酰化的结合来完成的，从而产生稠合的4-氯吡啶31-33，然后还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310610
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸正戊酯 、 4-amino-5,7-dihydroxycoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以38%的产率得到4-Amino-5,7-dipentoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含氮杂大麻素结构的5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5-酮的合成

  摘要：

  从7-烷氧基-4-氨基香豆素5,6,8,12和13为关键中间体开始，本文描述了两种制备氮杂大麻素5 H [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶5的方法。 -酮24-27，38和39包含用于ZNS活性典型结构要求。首先，在烷基乙烯基酮14和15的双键上加成6和8，得到四氢吡啶24-27和稠合吡啶20-23的混合物，后者被氰基硼氢化钠还原而得到目标化合物24–27。第二，吡啶环的封闭是通过Vilsmeier乙酰化和甲酰化的结合来完成的，从而产生稠合的4-氯吡啶31-33，然后还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310610