| 1294481-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1294481-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: WPKNLFUQNLPKKN-SFQUDFHCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 、 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  了解 Nazarov 电环化后氧烯丙基阳离子的命运：顺序 Wagner-Meerwein 迁移和螺环环戊烯酮的合成

  摘要：

  描述了一般反应序列，包括 Nazarov 环化，然后是两个连续的 Wagner-Meerwein 迁移，以在 1 当量的铜 (II) 配合物存在下从二乙烯基酮提供螺环化合物。描述了对该序列的详细研究，包括对底物范围和限制的研究。发现在 4π 电环化后，氧烯丙基阳离子中间体有两种不同的途径：质子的消除可以产生通常的 Nazarov 环加合物，或者环收缩可以产生替代的叔碳正离子。环收缩后，根据底物的取代模式，可以发生 [1,2]-氢化物或碳迁移，以提供螺环产物。当催化剂负载量高且铜 (II) 反离子不配位时，重排途径优于消除途径。发现几种配体对反应有效。因此，反应顺序可以通过明智地选择反应条件来控制，以允许选择性地产生丰富的功能化螺环。该序列的三个步骤是立体定向的：电环化，然后是两个 [1,2]-表面 Wagner-Meerwein 位移，环收缩，然后是氢化物、烯基或芳基位移。该方法允许围绕环

  DOI：

  10.1021/ja111504w