4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 1338729-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1338729-12-6
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 339.701
• InChiKey: IKDVFUPJMAEWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones and 3-alkenyl-4-arylquinolin-2(1H)-one using a Pd/NiFe₂O₄-catalyzed consecutive Heck reaction

  摘要：

  已描述了一种合成4-芳基喹啉-2(1H)-酮和4-芳基香豆素的便捷一锅法。由Pd/镍铁氧体催化的取代2-碘苯胺和2-碘酚的连续Heck反应，随后进行原位环化是关键步骤。这种方法的范围已扩展到合成生物活性的4-芳基喹啉-2(1H)-酮的3-烯基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v11-103
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯酚 、 丙烯酸 、 4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones and 3-alkenyl-4-arylquinolin-2(1H)-one using a Pd/NiFe₂O₄-catalyzed consecutive Heck reaction

  摘要：

  已描述了一种合成4-芳基喹啉-2(1H)-酮和4-芳基香豆素的便捷一锅法。由Pd/镍铁氧体催化的取代2-碘苯胺和2-碘酚的连续Heck反应，随后进行原位环化是关键步骤。这种方法的范围已扩展到合成生物活性的4-芳基喹啉-2(1H)-酮的3-烯基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v11-103

文献信息

• An efficient synthesis of 4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones and 3-alkenyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-one using a Pd/NiFe₂O₄-catalyzed consecutive Heck reaction
  作者：Sanjay R. Borhade、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1139/v11-103

  日期：2011.11

  A convenient one-pot method for the synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones and 4-arylcoumarins has been described. The successive Heck reaction on substituted 2-iodoaniline and 2-iodophenol catalyzed by a Pd/nickel ferrite catalyst followed by in situ cyclization was the key step. The scope of this methodology was extended to the synthesis of bioactive 3-alkenyl derivatives of 4-arylquinolin-2(1H)-ones.

  已描述了一种合成4-芳基喹啉-2(1H)-酮和4-芳基香豆素的便捷一锅法。由Pd/镍铁氧体催化的取代2-碘苯胺和2-碘酚的连续Heck反应，随后进行原位环化是关键步骤。这种方法的范围已扩展到合成生物活性的4-芳基喹啉-2(1H)-酮的3-烯基衍生物。