4-oxo-1,6-undecadiyne | 2806-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-1,6-undecadiyne
• 英文别名: 1-prop-2-ynyloxy-hept-2-yne；hept-2-ynyl-prop-2-ynyl ether；Hept-2-inyl-prop-2-inyl-aether；Propin-(2)-yl-n-heptin-(2)-ylether；1-Prop-2-ynoxyhept-2-yne
• CAS: 2806-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OQUPOBWIXCVAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,6-undecadiyne 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-(7-butyl-6-tosyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-4-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶的合成的正式双分子[2 + 2 + 2]环加成策略：分子内炔丙基烯酮反应/氮杂Diels–Alder反应级联反应

  摘要：

  描述了两种合成多取代吡啶的方法。在每种策略中，在亲氮螯合剂的存在下，通过分子内炔丙基烯反应生成高反应性乙烯基烯丙二烯。使用N-（甲苯磺酰基）亚氨基乙酸乙酯的反应提供了一种中间体，该中间体在添加DBU时经历消除和异构化。中间乙烯基烯丙烯与TsCN的反应导致2-磺酰吡啶的分离，该2-磺酰吡啶用作与氧和碳亲核试剂进行取代反应的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02728
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 4-oxo-1,6-undecadiyne 、 di-hept-2-ynyl ether
  参考文献：
  名称：

  Guermont, Memorial des services chimiques de l'Etat, 1955, vol. 40, p. 239,248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific and Stereoselective Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition of Allene-Ene-Ynes: Construction of Bicyclo[4.1.0]heptenes
  作者：Yuu Ohta、Shigeo Yasuda、Yuka Yokogawa、Kei Kurokawa、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201409155

  日期：2015.1.19

  Treatment of the allene‐ene‐yne substrates with [RhCl(CO)2}2] effected the intramolecular [2+2+2]‐type ring‐closing reaction to produce various of tri‐ and tetracyclic derivatives containing a cyclopropane ring. The reaction is highly stereoselective as well as stereospecific with good to excellent yields.

  用[RhCl（CO）2 } 2 ]处理丙二烯-炔炔底物影响了分子内[2 + 2 + 2]型闭环反应，产生了各种含有环丙烷环的三环和四环衍生物。该反应是高度立体选择性的以及立体定向的，具有良好至优异的产率。
• Rhodium(I)-Catalyzed Ring-Closing Reaction of Allene-Alkene-Alkynes: One-Step Construction of Tricyclo[6.4.0.0^2,6 ] and Bicyclo[6.3.0] Skeletons from Linear Carbon Chains
  作者：Yasuaki Kawaguchi、Asami Nagata、Kei Kurokawa、Haruna Yokosawa、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.201801239

  日期：2018.5.2

  afforded bicyclo[6.3.0]undecatriene derivatives instead of tricyclic compounds, the latter of which are well known as a basic skeleton of naturally occurring octanoids. On the basis of two experiments with deuterated substrates, a plausible reaction mechanism for the construction of these products was proposed.

  在回流的甲苯中用[RhCl（CO）2 ] 2处理十二碳三烯炔衍生物，实现了环异构化，生成了三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳二烯。然而，一碳短的十一碳三烯炔衍生物可以提供双环[6.3.0]十一碳三烯衍生物，而不是三环化合物，后者是众所周知的天然辛烷类化合物的基本骨架。基于氘化底物的两个实验，提出了构建这些产物的合理反应机理。
• A Highly Practical <i>Instant</i> Catalyst for Cyclotrimerization of Alkynes to Substituted Benzenes
  作者：Naoko Saino、Fumihiro Amemiya、Emi Tanabe、Kouki Kase、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol0602295

  日期：2006.3.1

  see text] A 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (1a)/CoCl(2).6H(2)O/Zn reagent has been developed as an effective instant catalyst for the intra- and intermolecular cyclotrimerization of alkynes to substituted benzenes, making the method extremely practical since the reagent, 1a/CoCl(2).6H(2)O/Zn, is inexpensive and easy to handle and the reaction is less sensitive to moisture and is reasonably

  [反应：见正文] 2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（1a）/ CoCl（2）.6H（2）O / Zn试剂已被开发为一种有效的即时催化剂，用于分子内和分子间环三聚炔烃与取代的苯反应，使该方法极为实用，因为1a / CoCl（2）.6H（2）O / Zn试剂价格低廉且易于处理，并且反应对水分的敏感性较低，并且反应一般。
• Cyano Diels−Alder and Cyano Ene Reactions. Applications in a Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines
  作者：Takeo Sakai、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja106901u

  日期：2010.9.29

  Two metal-free, formal [2 + 2 + 2] cycloaddition strategies for the construction of polycyclic pyridine derivatives are described that proceed via pericyclic cascade mechanisms featuring the participation of unactivated cyano groups as enophile and dienophile cycloaddition partners.

  描述了用于构建多环吡啶衍生物的两种不含金属的正式 [2 + 2 + 2] 环加成策略，它们通过周环级联机制进行，其特征是未活化的氰基作为亲烯体和亲二烯体环加成伙伴的参与。
• Atom-Economic Route to Cyanoarenes and 2,2′-Dicyanobiarenes via Iron-Catalyzed Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Diynes and Tetraynes with Alkynylnitriles
  作者：Divya Bhatt、Hrishikesh Chowdhury、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01217

  日期：2017.7.7

  An efficient protocol for the synthesis of cyanoarenes has been developed via an iron-catalyzed chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes with alkynylnitriles under mild reaction conditions with good to excellent yields. The reaction is catalyzed by the combination of FeCl2·4H2O as a metal source, 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp) as a ligand, and Zn as a reducing

  在温和的反应条件下，通过铁催化的二炔与炔腈的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出氰基芳烃的有效合成方法，收率良好至极佳。在DME溶剂中，FeCl 2 ·4H 2 O作为金属源，2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp）作为配体和Zn作为还原剂的组合催化该反应。该方案进一步扩展到由四炔与炔腈的反应合成2,2'-二氰基双戊二烯骨架。