5-[(3S,4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-phenoxycarbonyl-pyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 117398-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3S,4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-phenoxycarbonyl-pyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-[(3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-phenoxycarbonyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 117398-91-1
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 620.818
• InChiKey: HYNNYHUSTWTXMU-BTIIJPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3S,4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-phenoxycarbonyl-pyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(6-methoxycarbonyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的环化反应对映体合成丙烯醛酸A

  摘要：

  通过使用钴介导的环化反应作为关键步骤，通过对映体特异性途径合成了有效的神经毒素，Acromelic AcidA。

  DOI：

  10.1039/c39880000261
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3S,4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-3-yl]-6-methyl-1H-pyridin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[(3S,4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-phenoxycarbonyl-pyrrolidin-3-yl]-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的环化反应对映体合成丙烯醛酸A

  摘要：

  通过使用钴介导的环化反应作为关键步骤，通过对映体特异性途径合成了有效的神经毒素，Acromelic AcidA。

  DOI：

  10.1039/c39880000261

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;LI, CHUN-SING, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 261-263
  作者：BALDWIN, JACK E.、LI, CHUN-SING

  DOI：——

  日期：——