N-(4-acetylphenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide | 1371607-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide
• CAS: 1371607-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₃
• 分子量: 237.231
• InChiKey: GGCGVCFHXUFCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-trimethylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate 、 N-(4-acetylphenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-fluoro-3-oxo-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基碘鎓盐在α-氟乙酰乙酰胺的α-芳基化反应中的利用

  摘要：

  通过开发一种快速获取α-芳基化α-氟代乙酰胺的新颖策略，已证明了使用不对称的二芳基碘鎓盐作为通用的芳基化剂。该协议为各种类型的氟化乙酰乙酰胺的α-芳基化提供了一种便捷的无金属方法，并且产品收率很高。该策略在使用缺电子的二芳基碘鎓盐作为芳基化剂时，通过自发的芳基化/去酰化级联反应提供α-氟乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/asia.202001160
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-3-oxobutanamide 在 Selectfluor 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free and highly selective electrophilic mono-fluorination of acetoacetamides: facile and efficient preparation of 2-fluoroacetoacetamides in PEG-400

  摘要：

  一系列α-单氟乙酰胺在PEG-400中使用工业化Selectfluor作为F+源，在温和条件下被合成。该方法避免了使用碱或金属催化剂，并且在大多数情况下，无论多样性取代基的电子性质如何，都能实现几乎定量的转化。

  DOI：

  10.1039/c2gc16661e