(E)-4-(1-benzyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoic acid | 1262290-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(1-benzyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoic acid
• CAS: 1262290-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: FQUMUAVKKUHELW-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-benzyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoic acid 在 5% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到4-(1-benzyl-2,6-dioxocyclohexyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用酮酸对映选择性，有机催化的分子内羟醛缩醛化反应，导致双环和三环β-内酯的形成和拓扑构型转变

  摘要：

  迅速出现的复杂性表征了具有酮酸底物和随后的拓扑改变反应的不对称，亲核催化的醛醇内酯化（NCAL）过程。证明了手性环状异硫脲催化剂作为亲核助催化剂（刘易斯碱）可通过可扩展的NCAL工艺进行脱对称反应的用途（参见图片； HBTM =同苯并四甲醚）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004671
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 2-benzyl-3-hydroxy-cyclohex-2-enone 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以40%的产率得到(E)-4-(1-benzyl-2,6-dioxocyclohexyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用酮酸对映选择性，有机催化的分子内羟醛缩醛化反应，导致双环和三环β-内酯的形成和拓扑构型转变

  摘要：

  迅速出现的复杂性表征了具有酮酸底物和随后的拓扑改变反应的不对称，亲核催化的醛醇内酯化（NCAL）过程。证明了手性环状异硫脲催化剂作为亲核助催化剂（刘易斯碱）可通过可扩展的NCAL工艺进行脱对称反应的用途（参见图片； HBTM =同苯并四甲醚）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004671