threo-diethyl 2,3-bis-(3,4-dimethoxybenzoyl)butane-1,4-dioate | 4687-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: threo-diethyl 2,3-bis-(3,4-dimethoxybenzoyl)butane-1,4-dioate
• 英文别名: erythro-diethyl 2,3-bis-(3,4-dimethoxybenzoyl)butane-1,4-dioate
• CAS: 4687-40-5；81581-29-5；81581-34-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 502.518
• InChiKey: YZLBPESWLNIFSD-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-diethyl 2,3-bis-(3,4-dimethoxybenzoyl)butane-1,4-dioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到threo-2,3-bis-(α-hydroxy-3,4-dimethoxybenzyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  碳负离子氧化偶联和二酮二酯还原催化加氢简单合成 Eudesmin

  摘要：

  摘要 描述了eudesmin (1) 的简单合成。关键片段是二醇 13、二甲氧基乙烷 4 和二酮二酯 5，它们是通过还原催化氢化和碳负离子的氧化分子间偶联制备的。该方法可用于生成内-内呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1080/00397910701263882
• 作为产物：
  描述：

  diethyl veratroylmalonate 在 palladim on charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 threo-diethyl 2,3-bis-(3,4-dimethoxybenzoyl)butane-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  碳负离子氧化偶联和二酮二酯还原催化加氢简单合成 Eudesmin

  摘要：

  摘要 描述了eudesmin (1) 的简单合成。关键片段是二醇 13、二甲氧基乙烷 4 和二酮二酯 5，它们是通过还原催化氢化和碳负离子的氧化分子间偶联制备的。该方法可用于生成内-内呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1080/00397910701263882

文献信息

• Synthesis and n.m.r. spectra of 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Derrick J. Watson、Ibiba R. Jack

  DOI：10.1039/p19820000183

  日期：——

  A series of isomeric 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes have been prepared via the corresponding threo, and erythro-dioxo-diesters. Comparison of their 1H and 13C n.m.r. spectra reveals small differences in chemical shifts and coupling constants which could be diagnostic in assigning structures to such compounds. The structure of 4-hydroxysesamin has been confirmed by direct correlation

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。