(E)-1-(3-(6-(dimethylamino)hexyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 134994-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-(6-(dimethylamino)hexyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3'-[[6-(dimethylamino)hexyl]oxy]-3-phenylacrylophenone；(E)-1-[3-[6-(dimethylamino)hexoxy]phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 134994-63-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: ZQTUWLYRQJDADL-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-(6-(dimethylamino)hexyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氮查尔酮衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和初步的构效关系研究：基于Flavokawain B Mannich基础衍生物的进一步研究。

  摘要：

  为了在我们最近的研究中研究以Flavokawain B Mannich为基础的衍生物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的结构-活性关系，设计，合成了20种新的含氮查尔酮衍生物（4 a-8d），并评估了对AChE的抑制作用体外活性。结果表明查尔酮的氨基烷基侧链显着影响了对AChE的抑制活性。其中，与BuChE相比，化合物6c表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：0.85μmol/ L）和对AChE的最高选择性（比率：35.79）。酶动力学研究表明，化合物6c对AChE的抑制机理为混合型抑制。分子对接分析表明该化合物可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1050009

文献信息

• Substituted aminoalkoxybenzene anti-fungicidal compositions and use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05214046A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  The compound of the formula ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 individually is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl or together signify straight-chain alkylene with 2 to 4 carbon atoms, R.sup.3 is hydrogen, halogen or lower alkyl, Q is alkylene with 4 to 11 carbon atoms and at least 4 carbon atoms between the two free valencies or alkenylene with 4 to 11 carbon atoms and at least 4 carbon atoms between the two free valencies and each of Y and Y' individually is a direct bond or the group --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--, the group R.sup.1 R.sup.2 N--Q--O-- is attached to the 3- or 4 -position of ring A and the symbol R designates that the ring to which it is attached is unsubstituted or is substituted with at least one substitutent selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, lower alkyl and lower alkoxy, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts can be used for the control or prevention of fungal infections, especially of topical or systemic infections which are caused by pathogenic fungi, and for the manufacture of antifungally-active medicaments. The compounds of formula I have not only a pronounced antifungal activity, but they also exhibit synergistic effects in combination with other known antifungally-active substances which inhibit sterol biosynthesis such as ketoconazole and terbinafine.

  该化合物的化学式为##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、低碳烷基或低碳烯基，或者一起表示具有2至4个碳原子的直链烷基；R.sup.3为氢、卤素或低碳烷基；Q为具有4至11个碳原子且两个自由价键之间至少有4个碳原子的烷基，或者具有4至11个碳原子且两个自由价键之间至少有4个碳原子的烯基；Y和Y'中的每一个都是直接键或基团--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；基团R.sup.1 R.sup.2 N--Q--O--连接到环A的3-或4-位置，符号R表示其连接的环未被取代或者被取代至少一个取代基，该取代基可从卤素、三氟甲基、氰基、硝基、低碳烷基和低碳烷氧基组成的群体中选择，且它们的药学上可接受的酸盐可用于控制或预防由致病真菌引起的真菌感染，特别是局部或全身感染，用于制造具有抗真菌活性的药物。化合物I的化学式不仅具有明显的抗真菌活性，而且与其他已知抑制固醇生物合成的抗真菌活性物质（如酮康唑和特比萘芬）结合时还表现出协同效应。
• Substituierte Aminoalkoxybenzolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0410359A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  Die Verbindungen der Formel worin R¹ und R² je Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkenyl oder zusammen geradkettiges Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, R³ Wasserstoff, Halogen oder niederes Alkyl, Q Alkylen oder Alkenylen mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen und mindestens 4 Kohlenstoffatomen zwischen den zwei freien Valenzen und Y und Y′ je eine direkte Bindung oder die Gruppe -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH- oder -C≡C- bedeuten, die Gruppe R¹R²N-Q-O- an die 3- oder 4-Stellung des mit A bezeichneten Ringes gebunden ist und das Symbol R bedeutet, dass der Ring unsubstituiert oder durch Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy einfach oder mehrfach substi­tuiert ist, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze können zur Bekämpfung oder Verhütung von fungalen Infektionen, insbesondere von topischen oder systemischen Infektionen, welche durch pathogene Pilze verursacht werden, und zur Herstellung von antifungal wirksamen Mitteln verwendet werden. Die Verbindungen der Formel I besitzen nicht nur eine ausgeprägte antifungale Wirkung, sondern sie zeigen auch synergistische Effekte in Kombination mit anderen, bekannten, antifungal wirksamen Substanzen, welche die Sterol-Biosynthese hemmen, wie Ketoconazol und Terbinafin.

  式中的化合物 其中 R¹ 和 R² 分别为氢、低级烷基或低级烯基或具有 2 至 4 个碳原子的直链亚烷基，R³ 为氢、卤素或低级烷基，Q 为具有 4 至 11 个碳原子且在两个游离价之间至少有 4 个碳原子的亚烷基或烯基，Y 和 Y′ 分别为直接键或基团 -CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH=CH- 或 -C≡C-，基团 R¹R²N-Q-O- 与 A 指定的环的 3 位或 4 位键合，符号 R 表示环未被取代或被卤素、三氟甲基、氰基、硝基、低级烷基和/或低级烷氧基单取代或多取代、 及其药学上可接受的酸加成盐可用于控制或预防真菌感染，特别是由病原真菌引起的局部或全身感染，以及制备抗真菌制剂。式 I 的化合物不仅具有明显的抗真菌效果，而且与其他已知的抑制甾醇生物合成的抗真菌活性物质（如酮康唑和特比萘芬）联合使用时还会产生协同效应。
• US5106878A
  申请人：——

  公开号：US5106878A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US5214046A
  申请人：——

  公开号：US5214046A

  公开（公告）日：1993-05-25
• Design, synthesis and preliminary structure–activity relationship investigation of nitrogen-containing chalcone derivatives as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors: a further study based on Flavokawain B Mannich base derivatives
  作者：Haoran Liu、Haoqun Fan、Xiaohui Gao、Xueqing Huang、Xianjun Liu、Linbo Liu、Chao Zhou、Jingjing Tang、Qiuan Wang、Wukun Liu

  DOI：10.3109/14756366.2015.1050009

  日期：2016.7.3

  In order to study the structure-activity relationship of Flavokawain B Mannich-based derivatives as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors in our recent investigation, 20 new nitrogen-containing chalcone derivatives (4 a-8d) were designed, synthesized, and evaluated for AChE inhibitory activity in vitro. The results suggested that amino alkyl side chain of chalcone dramatically influenced the inhibitory

  为了在我们最近的研究中研究以Flavokawain B Mannich为基础的衍生物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的结构-活性关系，设计，合成了20种新的含氮查尔酮衍生物（4 a-8d），并评估了对AChE的抑制作用体外活性。结果表明查尔酮的氨基烷基侧链显着影响了对AChE的抑制活性。其中，与BuChE相比，化合物6c表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：0.85μmol/ L）和对AChE的最高选择性（比率：35.79）。酶动力学研究表明，化合物6c对AChE的抑制机理为混合型抑制。分子对接分析表明该化合物可以与AChE的催化位点和外围位点结合。