9-deuterio-10-(2-deuterio-5-methylphenyl)-6-methyl-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine | 90862-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-deuterio-10-(2-deuterio-5-methylphenyl)-6-methyl-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine
• CAS: 90862-96-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 290.376
• InChiKey: HSQRRLNHBZVJQQ-ZWFZLLPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚乙二氧基环戊环羧酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.0h， 生成 9-deuterio-10-(2-deuterio-5-methylphenyl)-6-methyl-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[c][1,2]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Miller, Thomas K.; Sharp, John T.; Sood, H. Raj, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 823 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The cyclisation of benzonitrile 3,3-diarylallyl ylides to give 3H-2-benzazepines: Substituent directive effects and mechanism
  作者：Paul W. Groundwater、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96047-7

  日期：1987.1

  reaction of imidoyl chlorides with base, cyclised by 1,7-ring closure to give 3H-2-benzazepines (9), in contrast to analogous diazo-compounds (1) which prefer 1,5-electrocyclisation. Asymmetrically placed substituents (R in 14b) favour substitution at the (2′) position irrespective of their polar electronic effects. Deuterium labelling studies have shown that the cyclisation step is irreversible for nitrile

  与亚胺基重氮化合物（1）相比，亚甲酰氯（7）是由亚氨酰氯与碱反应生成的，被1，7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因（9）。 ，5-电环化。不对称放置的取代基（14b中的R）有利于在（2'）位置进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，环化步骤对于腈（14b）是不可逆的，而对于重氮化合物（14a）是可逆的。
• MILLER, TH. K.;SHARP, J. T.;SOOD, H. R.;STEFANIUK, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 823-831
  作者：MILLER, TH. K.、SHARP, J. T.、SOOD, H. R.、STEFANIUK, E.

  DOI：——

  日期：——