7-hydroxy-8-methylquinoline | 76915-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methylquinoline
• 英文别名: 8-methylquinolin-7-ol；8-Methyl-7-quinolinol
• CAS: 76915-95-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: URTDBDADLHADFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methylquinoline 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin replacements of novobiocin as Hsp90 inhibitors

  摘要：

  Since Hsp90 modulates all six hallmarks of cancer simultaneously, it has become an attractive target for the development of cancer chemotherapeutics. In an effort to develop more efficacious compounds for Hsp90 inhibition, novobiocin analogues were prepared by replacing the central coumarin core with naphthalene, quinolinone, and quinoline surrogates. These modifications allowed for modification of the 2-position, which was previously unexplored. Biological evaluation of these compounds suggests a hydrophobic pocket about the 2-position of novobiocin. Anti-proliferative activities of these analogues against multiple cancer cell lines identified 2-alkoxyquinoline derivatives to exhibit improved activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.056
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P₄₅₀ enzyme CYP₁₀₂A₁ R₄₇L/Y₅₁F/H₁₇₁L/I₂₆₃G/I₄₀₁P mutant 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-hydroxy-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  CYP102A1（P450BM3）在喹啉和四氢喹啉的氧化中的多功能氧化酶活性。

  摘要：

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201904157

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Unusual Skeletal Reorganization of Oxetanes for the Synthesis of 1,2‐Dihydroquinolines
  作者：Guannan Wang、Hai Huang、Wengang Guo、Chenxiao Qian、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201916727

  日期：2020.7.6

  molecule synthesis. However, only a limited amount of examples are known for most functional groups. Herein, we describe such an unusual process of oxetanes. In the presence of In(OTf)3 as catalyst, oxetane‐tethered anilines reacted unexpectedly to form 1,2‐dihydroquinolines. This process not only provides expedient access to dihydroquinolines, but also represents a new reaction of oxetane. Mechanistically

  骨骼重组由于其有趣的机制和在复杂分子合成中的实用性而成为一种引人入胜的转化。然而，对于大多数官能团而言，仅有限数量的实例是已知的。在此，我们描述了氧杂环丁烷的这种异常过程。在In（OTf）3作为催化剂的存在下，氧杂环丁烷系苯胺意外反应形成1,2-二氢喹啉。该方法不仅提供了方便的二氢喹啉的途径，而且代表了氧杂环丁烷的新反应。从机理上讲，据信反应是通过最初的氮攻击而不是芳烃攻击进行的，随后是一系列的键断裂和形成事件。对照实验提供了对该机理的重要见解。
• [EN] SENSOR DYES FOR REAL-TIME SENSING OF METAL IONS IN AQUEOUS ENVIRONMENTS<br/>[FR] COLORANTS DE DÉTECTION POUR LA DÉTECTION EN TEMPS RÉEL D'IONS MÉTALLIQUES DANS DES ENVIRONNEMENTS AQUEUX
  申请人：UWM RES FOUND INC

  公开号：WO2017066672A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Provided herein are dyes for detecting and distinguishing metals in a sample, as well as compositions and methods comprising the same.

  本文提供了用于检测和区分样品中金属的染料，以及包含相同染料的组合物和方法。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。