(E)-1,3-diphenyl-1-methylamino-2-propene | 99948-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-1-methylamino-2-propene
• 英文别名: (E)-N-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 99948-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: AZAFOGMTANLIIZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 (E)-1,3-diphenyl-1-methylamino-2-propene 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(E) 4-N-methyl(1'-phenyl-cinnamylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基-甲氧基-1,2-苯并醌的热和酸催化σ重排

  摘要：

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00835-6
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-C-苯基硝酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-1-methylamino-2-propene
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of allylic and homoallylic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a040

文献信息

• Synthesis of 5-Alkoxy-4-alkylamino-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1995-4131

  日期：1995.12

  A simple and efficient method is described for a general synthesis of 4-dialkylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3 which involves, in polar solvents, a regioselective (>95%) nucleophilic monosubstitution by a wide range of secondary alliphatic amines on an easily prepared 1,2-quinone 1. Regioselectivity is not observed in the reaction of primary amines with 1, but a further reaction with an alcohol in basic medium allows valorization of the undesirable product.

  本文描述了一种简便高效的方法，用于合成4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌3，该方法在极性溶剂中，通过广泛的脂肪族二级胺对易于制备的1,2-苯醌1进行区域选择性（>95%）的亲核单取代反应。一级胺与1的反应没有区域选择性，但在碱性介质中进一步与醇反应可以对不理想的产物进行利用。
• DESHONG, PH.;LEGINUS, J. M.;LANDER, S. W., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 574-576
  作者：DESHONG, PH.、LEGINUS, J. M.、LANDER, S. W.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00835-6

  日期：1996.10

  Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of 4-(N-methyl-N-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones and of 4-(2-vinyl-aziridino or azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones were studied and compared. The mechanisms of these reactions are discussed.

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。
• A stereoselective approach to the synthesis of allylic and homoallylic amines
  作者：Philip DeShong、Joseph M. Leginus、Stephen W. Lander

  DOI：10.1021/jo00354a040

  日期：1986.2