(-)-(7''R,8''R)-saucerneol J | 1521111-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-(7''R,8''R)-saucerneol J
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4R,5R)-5-[4-[(1R,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethoxy]-3-methoxy-phenyl]-3,4-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl]-2-methoxy-phenol；4-[(2S,3R,4R,5R)-5-[4-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3-methoxyphenyl]-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1521111-86-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: GIBPGXUIRFWSNY-ZCZCRYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(7''R,8''R)-saucerneol J 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从根中潜在的抗病毒脂素三白草用针对EB病毒裂解复制活性

  摘要：

  爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）是γ疱疹病毒亚家族的成员，与多种人类恶性肿瘤的发病机制有关。生物测定法指导的分馏是在三叶草的根的EtOAc可溶性提取物中进行的，并使用EBV裂解复制测定法进行监测。这导致了19个新（隔离1 - 19）和9个已知的（20 - 28）木脂素。新的木脂素的绝对构型是通过Mosher酯，ECD和计算方法确定的。八个木脂素，其中包括三个sesquineolignans（19，23，和24）和五个dineolignans（3，4，26，27，和28），显示出朝向与EC EBV裂解复制的抑制作用50值从1.09到7.55μM和SI值从3.3到116.4。特别是，manassantin B（27）表现出最有希望的抑制作用，EC 50为1.72μM ，细胞毒性低，CC 50 > 200μM，SI> 116.4。这是第一个证明木脂素具有抗EBV裂解复制活性的研究。

  DOI：

  10.1021/np400757k