2-hydroxy-5-methoxy-3-(1-methoxy-2-propen-1-yl)-1,4-benzoquinone | 113967-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxy-3-(1-methoxy-2-propen-1-yl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-3-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 113967-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SCGJNCQUITWBET-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-hydroxy-5-methoxy-3-(1-methoxy-2-propen-1-yl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Bicyclic Quinones: 2H-1-Benzopyran-5,8-quinones and Related Compounds

  摘要：

  以对甲氧基苯酚为原料，分三步合成了新的 2H-1-苯并吡喃-5,8-醌，总收率为 84-88%。首先是丙炔醇酸酯对适当的 4,5-二取代邻醌（通过铜催化对甲氧基苯酚的氧化作用获得）进行区域选择性亲核取代，然后进行热异构化。本文介绍了标题化合物的相对稳定性以及几种转化产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28075

文献信息

• REINAUD, OLIVIA;CAPDEVIELLE, PATRICE;MAUMY, MICHEL, SYNTHESIS,(1987) N 9, 790-794
  作者：REINAUD, OLIVIA、CAPDEVIELLE, PATRICE、MAUMY, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Bicyclic Quinones: 2<i>H</i>-1-Benzopyran-5,8-quinones and Related Compounds
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1987-28075

  日期：——

  The synthesis of new 2H-1-benzopyran-5,8-quinones has been realized in three steps from p-methoxyphenol with 84-88% overall yield. It consists at first in a regioselective nucleophilic substitution of propargyl alcoholates on an appropriate 4,5-disubstituted o-quinone (obtained by copper-catalyzed oxidation of p-methoxyphenol) and subsequently in a thermal isomerization. Relative stabilities of title compounds are described, as well as several transformation products.

  以对甲氧基苯酚为原料，分三步合成了新的 2H-1-苯并吡喃-5,8-醌，总收率为 84-88%。首先是丙炔醇酸酯对适当的 4,5-二取代邻醌（通过铜催化对甲氧基苯酚的氧化作用获得）进行区域选择性亲核取代，然后进行热异构化。本文介绍了标题化合物的相对稳定性以及几种转化产物。