4-Benzylidenhydrazino-chinazolin | 60262-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Benzylidenhydrazino-chinazolin
• 英文别名: Benzaldehyde 4-quinazolinylhydrazone；N-[(E)-benzylideneamino]quinazolin-4-amine
• CAS: 60262-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: USQZQVMBYROFJP-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylidenhydrazino-chinazolin 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-phenyl-3-((quinazolin-4-yl)amino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮和氮杂环丁酮新型4位取代喹唑啉的合成及体外细胞毒性研究

  摘要：

  一系列包含噻唑烷酮和氮杂环丁酮的喹唑啉已被合成并评估其抗氧化、抗癌和 DNA 结合研究。所有合成的化合物均通过IR、1H&13C NMR和质谱进行了表征。抗氧化活性通过DPPH测定使用自由基清除百分比来进行。在测试的化合物中，化合物4b、5b和5d显示出更好的抗氧化活性（分别为60%、67%和66%）。通过MTT测定对细胞系A-549(肺癌)和MDA-231(人乳腺癌)评估自由基清除活性％大于55％的化合物的抗癌活性。结果显示，测试的化合物表现出中度至低度的抗癌活性。此外，通过吸收滴定法研究了所有合成化合物的DNA结合活性，化合物5b表现出良好的结合常数为70.05和%增色度为82.93%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22837
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Benzylidenhydrazino-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮和氮杂环丁酮新型4位取代喹唑啉的合成及体外细胞毒性研究

  摘要：

  一系列包含噻唑烷酮和氮杂环丁酮的喹唑啉已被合成并评估其抗氧化、抗癌和 DNA 结合研究。所有合成的化合物均通过IR、1H&13C NMR和质谱进行了表征。抗氧化活性通过DPPH测定使用自由基清除百分比来进行。在测试的化合物中，化合物4b、5b和5d显示出更好的抗氧化活性（分别为60%、67%和66%）。通过MTT测定对细胞系A-549(肺癌)和MDA-231(人乳腺癌)评估自由基清除活性％大于55％的化合物的抗癌活性。结果显示，测试的化合物表现出中度至低度的抗癌活性。此外，通过吸收滴定法研究了所有合成化合物的DNA结合活性，化合物5b表现出良好的结合常数为70.05和%增色度为82.93%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22837