6,7-dimethoxy-3-(3-trifluoromethylbenzyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 1187577-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(3-trifluoromethylbenzyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1187577-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 365.352
• InChiKey: FIARBEPAWXDZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)acrylate 、 tetrafluoroborate of 3-trifluoromethylbenzenediazonium 在 palladium diacetate 、 甲烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 以71%的产率得到6,7-dimethoxy-3-(3-trifluoromethylbenzyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多任务钯催化剂通过顺序Heck还原-环化（HRC）反应制备2-喹诺酮类

  摘要：

  通过使用木炭作为载体的异相或混合均相/非均相多任务钯催化剂，已经开发出了导致合成2-喹诺酮的单锅顺序Heck还原-环化（HRC）反应。通过利用芳基重氮盐的高反应活性作为“超级亲电子试剂”，整个序列在非常温和的条件下发生，而无需添加剂（配体或碱）。循环实验表明，重复使用的非均相Pd 0 / C催化剂不能促进另一个HRC序列，但是对于加氢，加氢脱卤以及氢解反应仍然具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900583