(E,E)-2-(3-hydroxypropenyl)phenyl disulfide | 854280-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,E)-2-(3-hydroxypropenyl)phenyl disulfide
• CAS: 854280-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S₂
• 分子量: 330.472
• InChiKey: MREJVQLXZWQBKD-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2-(3-hydroxypropenyl)phenyl disulfide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E,E)-1-dimethoxymethyl-2-(3-(2-(3-(2-phenylmethylsulfanylphenyl)-2-propenylsulfanyl)phenyl)-2-propenylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子介导的环化反应合成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃

  摘要：

  用酸处理硫代水杨醛和水杨醛衍生的苯基3-苯基-2-丙烯基硫醚和具有潜在的氧鎓离子官能团的醚会触发简单或串联环化反应，生成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃。描述了产物的一些衍生化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.161
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithiodibenzaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E,E)-2-(3-hydroxypropenyl)phenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子介导的环化反应合成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃

  摘要：

  用酸处理硫代水杨醛和水杨醛衍生的苯基3-苯基-2-丙烯基硫醚和具有潜在的氧鎓离子官能团的醚会触发简单或串联环化反应，生成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃。描述了产物的一些衍生化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.161

文献信息

• Catalyst-free electrosynthesis of benzothiophenes from 2-alkenylaryl disulfides
  作者：Juyeong Lee、Eunsoo Yu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01402e

  日期：——

  The synthesis of benzothiophenes through electrosynthesis under oxidant- and metal-free conditions has been discovered. Electrolysis of symmetrical 2-alkenylaryl disulfides using an undivided cell leads to the formation of the corresponding benzothiophenes in good to moderate yields with good functional group tolerance. The usefulness of this methodology was further investigated with a scale-up experiment

  已发现在无氧化剂和无金属条件下通过电合成合成苯并噻吩。使用未分裂的电池电解对称的 2-烯基芳基二硫化物可形成相应的苯并噻吩，产率良好至中等，具有良好的官能团耐受性。通过放大实验进一步研究了该方法的有用性，该实验提供了与小规模反应相似的结果。进行了包括 DFT 计算在内的多项机理研究，以阐明反应机理。