1-bromoocta-1,7-diyne | 90111-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromoocta-1,7-diyne
• 英文别名: 1-Brom-octadiin-(1,7)
• CAS: 90111-60-7
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: IIORAFHFHUWZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromoocta-1,7-diyne 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 8-溴-1-辛炔
  参考文献：
  名称：

  乙炔的选择性催化加氢

  摘要：

  已经研究了十一烷基1,7-二炔（I）的逐步催化氢化的产物，并确定了还原的顺序。乙炔基可以在催化氢化过程中通过转化成相应的1-溴乙炔而得到保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80050-1
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromoocta-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  钴催化下溴炔不对称 C−H 键成环反应区域选择性的逆转**

  摘要：

  在此，我们证明了钴催化的膦酰胺与卤代炔的不对称去对称化具有优异的对映诱导和逆区域选择性。该方法只需一步即可获得多种 P-手性分子。基于对照实验和初步研究，提供了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202315005

文献信息

• A Ruthenium Complex-Catalyzed Cyclotrimerization of Halodiynes with Nitriles. Synthesis of 2- and 3-Halopyridines
  作者：Eva Bednářová、Evelina Colacino、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201600127

  日期：2016.6.16

  undergo [2+2+2] cyclotrimerization with nitriles in the presence of a catalytic amount of the ruthenium complex Cp*RuCl(cod) (10 mol%) to afford the corresponding halopyridines under ambient conditions in good isolated yields (up to 90%). The halopyridines are formed as two separable regioisomers. This is the first example of a direct synthesis of halopyridines from haloalkynes and nitriles.

  在催化量的钌络合物Cp * RuCl（cod）（10 mol％）存在下，单卤代和二卤代二炔有效地与腈进行[2 + 2 + 2]环三聚，从而以良好的分离产率得到相应的卤代吡啶。 （高达90％）。卤代吡啶为两种可分离的区域异构体。这是从卤代炔和腈直接合成卤代吡啶的第一个例子。