8-溴-1-辛炔 | 81216-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 8-溴-1-辛炔
• 英文名称: 8-bromo-1-octyne
• 英文别名: 8-bromooctyne；8-Bromooct-1-yne
• CAS: 81216-13-9
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: XUGGUUBNZPZPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-1-辛炔 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 oct-7-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  洞察 [c2] 菊花链微观运动与机械联锁网络的宏观机械性能的相关性

  摘要：

  使用人工分子肌肉（例如 [ c 2] 菊花链）模拟肌节中的细丝滑动引起了人们对开发高级聚合物材料的兴趣日益浓厚。尽管已经构建了一些具有刺激响应行为的基于双稳态 [ c 2] 菊花链的机械互锁聚合物 (MIP)，但建立 [ c 2] 菊花链的微观响应性和宏观力学性能之间的关系仍然是一个重大挑战相应的 MIP。在此，我们报告了两个机械互锁网络 (MIN)，由密集的 [ c 2] 菊花链组成，具有单独的延伸 ( MIN- 1 ) 或收缩 ( MIN- 2 )) 构象与双稳态前体分离，作为模型系统来应对挑战。在外力作用下， MIN- 1中延伸的[ c 2]菊花链主要发生弹性变形，能够保证相应材料的强度、弹性和抗蠕变性。对于收缩的[ c 2]菊花链，随着两个DB24C8轮之间潜在烷基链的释放，会发生长程滑动运动，并且积累大量此类微观运动赋予MIN- 2增强的延展性和能量耗散能力。因此，通过解耦双稳态

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11105
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 生成 8-溴-1-辛炔
  参考文献：
  名称：

  一种新型的pH可切换的二甘露糖基[c2]菊花链分子机器。

  摘要：

  描述了包含铵和三唑鎓站的二甘露糖基[c2]菊花链分子机器的制备。可以通过改变pH值来获得分子机器的拉伸状态和收缩状态，从而将甘露糖基塞子定位得更近或更远。

  DOI：

  10.1021/ol801390h

文献信息

• Synthesis and Properties of Polymers from Monosubstituted Acetylene Derivatives Bearing Ferroelectric Liquid Crystalline Groups
  作者：Hiromasa Goto、Xiaoman Dai、Takenori Ueoka、Kazuo Akagi

  DOI：10.1021/ma035765g

  日期：2004.6.1

  Novel liquid crystalline polyacetylene derivatives were developed as advanced LC conjugated polymers with quick response to an electric field used as external force. In practice, we synthesized ferroelectric LC conjugated polymers by introducing fluorine-containing chiral LC groups into side chains of polyacetylenes. Phase-transition behaviors of these polymers were examined by differential scanning

  新型液晶聚乙炔衍生物已开发为高级LC共轭聚合物，对用作外力的电场具有快速响应。在实践中，我们通过将含氟手性LC基团引入聚乙炔的侧链来合成铁电LC共轭聚合物。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜检查了这些聚合物的相变行为。用X射线衍射测量评估了中间相以及更高阶的结构。合成的聚合物在加热和冷却过程中显示出手性向列相（N *），扭曲晶界近晶A（TGBA *）和手性近晶（SmC *）相。通过观察SmC *相，我们可以预期该聚合物应表现出铁电性。
• Effects of substitution and terminal groups for liquid-crystallinity enhanced luminescence of disubstituted polyacetylenes carrying chromophoric terphenyl pendants
  作者：Dan Zhou、YiWang Chen、Lie Chen、Fan Li、HuaRong Nie、Kai Yao

  DOI：10.1007/s11426-010-3166-1

  日期：2010.6

  Liquid-crystalline and light-emitting poly(2-alkyne)s containing terphenyl cores with hexamethyleneoxy spacers, and cyano or n-propoxy tails −“[CH3C=C(CH2)6O-terphenyl-R]” n −, where R=CN, CH3PA6CN, R=OCH2CH2CH3, CH3PA6OPr, were synthesized. The effects of the substitution and terminal groups on the properties, especially the mesomorphic and optical properties of the polymers, were investigated. The disubstituted acetylene monomers (CH3A6CN, CH3A6OPr) were prepared through multistep reaction routes and were polymerized by WCl6-Ph4Sn in good yields (up to 82%). All the monomers and CH3PA6CN exhibited the enantiotropic SmA phase with a monolayer arrangement at elevated temperatures, whereas CH3PA6OPr formed a bilayer SmAd packing arrangement. Upon excitation at 330 nm, strong UV and blue emission peaks at 362 and 411 nm were observed in CH3PA6OPr and CH3PA6CN, respectively. The luminescent properties of CH3PA6CN and CH3PA6OPr have been improved by introducing the methyl substituted group, and the quantum yield of the polymer with cyano tail CH3PA6CN (Φ = 74%) was found to be higher than that of CH3PA6OPr (Φ = 60%). Compared to polyacetylene parents, both CH3PA6OPr and CH3PA6CN showed a narrower energy gap. This demonstrated that the electrical conductivities of polyacetylenes could be enhanced by attaching appropriate pendants to the conjugated polyene backbones.

  含六甲ylene氧间隔基和氰基或n-丙氧基尾的特苯核心的液晶和发光聚（2-炔）（"-[CH3C=C（CH2）6O-特苯基-R]n-"，其中 R=CN，CH3PA6CN，R=OCH2CH2CH3，CH3PA6OPr）被合成。研究了取代基和末端基团对聚合物特性，特别是液晶和光学特性的影响。通过多步反应路线制备了二取代乙炔单体（CH3A6CN，CH3A6OPr），并通过 WCl6-Ph4Sn 聚合得到了良好的产率（高达 82%）。所有单体和 CH3PA6CN 在升高温度下表现出单层排列的反向 SmA 相，而 CH3PA6OPr 形成了双层 SmAd 堆积排列。在 330 nm 激发下，CH3PA6OPr 和 CH3PA6CN 分别观察到 362 和 411 nm 的强 UV 和蓝光发射峰。通过引入甲基取代基团，CH3PA6CN 和 CH3PA6OPr 的发光特性得到了改善，氰基尾聚合物 CH3PA6CN 的量子产率（Φ = 74%）被发现高于 CH3PA6OPr（Φ = 60%）。与聚乙炔母体相比，CH3PA6OPr 和 CH3PA6CN 都显示出更窄的能隙。这表明通过将适当的支链附着到共轭多烯骨架上，可以提高聚乙炔的电导率。
• A New pH-Switchable Dimannosyl[c2]Daisy Chain Molecular Machine
  作者：Frédéric Coutrot、Camille Romuald、Eric Busseron

  DOI：10.1021/ol801390h

  日期：2008.9.1

  The preparation of a dimannosyl[c2]daisy chain molecular machine containing an ammonium and a triazolium station is described. The both stretched and contracted states of the molecular machine can be obtained by variation of the pH, thus localizing the mannosyl stoppers closer or farther away.

  描述了包含铵和三唑鎓站的二甘露糖基[c2]菊花链分子机器的制备。可以通过改变pH值来获得分子机器的拉伸状态和收缩状态，从而将甘露糖基塞子定位得更近或更远。
• Alkyne Metatheses in Transition Metal Coordination Spheres: Convenient Tungsten- and Molybdenum-Catalyzed Syntheses of Novel Metallamacrocycles
  作者：Eike B. Bauer、Frank Hampel、J. A. Gladysz

  DOI：10.1002/adsc.200404026

  日期：2004.6

  Reactions of (CO)5Re(Br), (η5-C5H5)Ru(Cl)(PPh3)2, and [Pt(μ-Cl)(C6F5)(S(CH2CH2-)2)]2 with the alkyne-containing phosphine Ph2P(CH2)6C≡CCH3 give the bis(phosphine) complexes fac-(CO)3Re(Br)(Ph2P(CH2)6C≡CCH3)2 (5), (η5-C5H5)Ru(Cl)(Ph2P(CH2)6C≡CCH3)2 (6), and trans-(Cl)(C6F5)Pt(Ph2P(CH2)6C≡CCH3)2 (7). Alkyne metatheses with the catalyst (t-BuO)3W(≡C-t-Bu) (10–15 mol %, chlorobenzene, 80 °C) give the seventeen-membered

  （CO）的反应5的Re（BR），（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（Cl）的（PPH 3）2，和[PT（μ-Cl）的（C 6 ˚F 5）（S（CH 2 CH 2 - ）2）] 2与含炔膦博士2 P（CH 2）6 C≡CCH 3得到的双（膦）络合物FAC - （CO）3重（BR）（PH 2 P（CH 2）6 C≡CCH 3）2（5），（η5 -C 5 H ^ 5）的Ru（Cl）的（PH 2 P（CH 2）6 C≡CCH 3）2（6），和反式- （CL）（C 6 ˚F 5）的Pt（PH 2 P（CH 2）6 C≡CCH 3）2（7）。用催化剂（t -BuO）3 W（≡C- t -Bu ）（10–15 mol％，氯苯，80°C）进行的炔烃复分解反应生成了十七元金属环fac-（CO）3 Re（Br）（ PH 2P（CH 2）6 CC（CH 2）6 PPH 2）（8），（η 5 -C 5 H ^
• Very Contracted to Extended <i>co</i>-Conformations with or without Oscillations in Two- and Three-Station [c2]Daisy Chains
  作者：Camille Romuald、Eric Busseron、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1021/jo101234u

  日期：2010.10.1

  The syntheses of various two- and three-station mannosyl [c2]daisy chains, based on a dibenzo-24-crown-8 macrocyclic moiety and an ammonium, a triazolium, and a mono- or disubstituted pyridinium amide station, are reported. The ability of these molecules to act as molecular machine based mimetics has been further studied by 1H NMR studies. In all the protonated ammonium states, the interwoven rotaxane

  据报道，基于二苯并-24-冠-8大环部分和铵，三唑鎓和单或二取代的吡啶鎓酰胺站，合成了两个和三个三甘露糖基[c2]雏菊链。这些分子充当基于分子机器的模拟物的能力已通过1 H NMR研究得到了进一步研究。在所有的质子化铵态中，交织的轮烷二聚体采用扩展的共构象。但是，铵站的氨基甲酰化导致许多其他[c2]菊花链协同作用-构型，取决于属于该轴的其他分​​子站。在包含铵和单或双取代吡啶鎓酰胺站的两站式[c2]雏菊链中，注意到交织组分的两个大幅度相对运动，并提供了伸长和收缩或非常收缩的状态，其中在后一种情况下，甘露吡喃糖从1 C 4到4 C 1的令人印象深刻的椅子状构象翻转。在包含铵，三唑鎓和双取代吡啶鎓酰胺的基于三工位的[c2]雏菊链的情况下，由于二苯并-24-冠8部分分别表示铵，三唑鎓和二取代的吡啶鎓酰胺。最终，在包含铵，三唑鎓和单取代吡啶鎓酰胺的车轴上，在质子化状态下观察到扩展的构象，而在NMR