2-amino-6-methoxy-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile | 1404115-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1404115-97-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₃
• 分子量: 320.307
• InChiKey: YCIZVOJBTIRWCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  115.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.63h， 生成 2-amino-6-methoxy-4-(4-nitrophenyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Valekar, Navanath J.; Undare, Santosh S.; Jamale, Dattatrya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 12, p. 1548 - 1554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• l-Proline-promoted three-component reaction of anilines, aldehydes and barbituric acids/malononitrile: regioselective synthesis of 5-arylpyrimido[4,5-b]quinoline-diones and 2-amino-4-arylquinoline-3-carbonitriles in water
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Samira Sarikhani、Elham Shaikhi Shahidzadeh、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c2gc35765h

  日期：——

  A green and efficient one-pot process to achieve 5-aryl-pyrimido[4,5-b]quinoline-dione derivatives, using a three-component reaction involving anilines, aldehydes and barbituric acids was developed. This protocol was accomplished efficiently using L-proline as catalyst in an aqueous medium to give the corresponding products in high yield. Also, 2-amino-4-arylquinoline-3-carbonitrile derivatives were

  开发了一种绿色高效的一锅法，该方法通过涉及苯胺，醛和巴比妥酸的三组分反应来获得5-芳基-嘧啶并[4,5- b ]喹啉二酮衍生物。在水性介质中使用L-脯氨酸作为催化剂可有效完成该方案，从而以高收率得到相应的产物。同样，通过在设计方案中用丙二腈代替巴比妥酸，可以获得2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的衍生物。L的催化活性在一组醛和胺中测试了这些反应中的脯氨酸，表明它对多种功能具有反应性。多组分反应显示出良好的区域选择性，并且通过计算研究来研究选择性。