methyl (Z)-2-isocyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylate | 76202-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-isocyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: (Z)-2-Isocyano-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester
• CAS: 76202-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KOPUHIFXXYJOKB-UVTDQMKNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-isocyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylate 、 过氧化苯甲酰 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到methyl 4-methyl-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用异氰化物的可见光诱导酰基过氧化物分解：通过自由基级联环化合成杂芳烃

  摘要：

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03059
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-2-isocyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用异氰化物的可见光诱导酰基过氧化物分解：通过自由基级联环化合成杂芳烃

  摘要：

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03059

文献信息

• Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.
  作者：MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、KAZUO MATSUMOTO、NAOTO YONEDA、OSAMU KASUGA、HIROTSUGU YOSHIDA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.2374

  日期：——

  A series of α-isocyanoacrylic acid derivatives were prepared via the α-formylaminoacrylic acid derivatives, which were obtained by the reaction of isocyanoacetic acids and carbonyl compounds, in order to examine their antimicrobial activities. The structureactivity relationships are presented ; it was found that (Z)-α-isocyanoacrylic acid esters possessing halogeno phenyl or thienyl groups exhibited fairly strong antifungal activities. Of these, (Z)-methyl α-isocyano-β-(2-thienyl) acrylates (5s and 5u) showed the highest activity (1.56μg/ml MIC) against Tricophyton mentagrophytes.

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。